Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 | 110797-35-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯
• 中文别名: N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯
• 英文名称: N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser-O-t-Bu；N-Fmoc-L-serine tert-butyl ester；tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-serinate；Fmoc-serine tert-butyl ester；N-α-Fmoc-L-serine tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；Fmoc-Ser(OH)-O-t-Bu；Fmoc-Ser-OtBu；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 110797-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: ZYOWIDHANLLHNO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  588.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯

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模块 1. 化学品
Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine tert-Butyl Ester
产品名称：

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 110797-35-8
俗名： Nα-Fmoc-L-serine tert-Butyl Ester , Fmoc-Ser-OtBu
分子式： C22H25NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 127°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]

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模块 9. 理化特性
溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯是多肽合成中重要的起始反应物，在多肽合成中有广泛应用。

制备

将L-丝氨酸叔丁酯加入圆底烧瓶，加入10%的碳酸钠水溶液搅拌溶解。随后加入二氧六环，冰浴下慢慢滴加10%的9-芴甲氧基碳酰氯的二氧六环溶液。完成滴加后，在冰浴中反应2小时，再于室温下反应8小时。之后加入水稀释，并用乙醚萃取4次。水层置于冰浴中，使用浓盐酸调节pH值至刚果红试纸显蓝色，然后在冰箱中过夜。最终得到白色沉淀物，将其用乙酸乙酯提取，合并有机液用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥后抽干，即得产品N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  卤代氨基酸晶体中短接触的分析：原子-原子相互作用与能量框架

  摘要：

  我们研究了一系列在羧基和氨基官能团上具有不同保护基团的氯化和碘化丙氨酸衍生物的八种晶体结构。晶体堆积由氢键类型相互作用决定，主要是酰胺基团以及立体中心的酸性氢和-CH 2 X（X = Cl或I）基团的相互作用。这些类型的氢键类似于自然界中发现的蛋白质二级结构，即α-螺旋和β-折叠，它们是稳定基于氨基酸的聚合物的三维结构所必需的。两种碘化衍生物表现出 II I⋯I 型卤素相互作用或 I⋯O 多极相互作用，而氯化衍生物中没有发现卤素键相互作用的迹象。在很大程度上，堆积是通过色散力稳定的，这是在 Crystal Explorer 的帮助下对能量晶格网络进行分析得出的结论。

  DOI：

  10.1039/d3ce01029e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-benzyl-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical investigations in the synthesis of O-serinyl aminoribosides

  摘要：

  Glycosylation involving D-ribose derivatives and various N-protected tert-butyl L-serinates can be achieved efficiently by careful choice of the activation method at the anomeric position and of the Lewis acid promoter. The conditions described allow the major formation of the P-anomer required for further elaboration to liposidomycin and caprazamycin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.019

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• Aromatic derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor, Inc.

  公开号：US06528655B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A compound of formula I′ and pharmaceutically acceptable derivatives thereof including, for example, where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar and Ar′ are aromatic or aryl type groups. The compounds have HIV integrase inhibitory properties. Ar, Ar′ and W may be as defined in the specification.

  公式I'的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括适用或适当的药学上可接受的盐。Ar和Ar'是芳香族或芳基类型的基团。这些化合物具有HIV整合酶抑制性能。Ar，Ar'和W可以如规范中所定义。
• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• AuCl₃- and AuCl₃-Phenylacetylene-Catalyzed Glycosylations by Using Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Rashmi Roy、Ashok Kumar Palanivel、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201500137

  日期：2015.6

  obtained for the glycosylation of 2-O-acetyl-protected disarmed glycosyl donors, whereas armed glycosyl trichloroacetimidates gave rise to a mixture of anomeric glycosides. Acid-sensitive nucleophiles such as Fmoc-serine tert-butyl ester or Fmoc-threonine tert-butyl ester successfully underwent the glycosylations, albeit in moderate yields, under mild conditions at room temperature.

  通过使用 AuCl3-苯乙炔中继催化剂体系进行武装和解除武装的三氯乙酰亚胺基糖基供体的糖基化。该催化体系的有效性也与单独使用 作为催化剂的有效性进行了比较。使用这些催化剂的糖基化在室温下在 5-45 分钟内有效进行。2-O-乙酰保护的去武装糖基供体的糖基化获得了优异的非对映选择性，而武装糖基三氯乙酰亚胺产生了异头糖苷的混合物。酸敏感性亲核试剂，如 Fmoc-丝氨酸叔丁酯或 Fmoc-苏氨酸叔丁酯，在室温温和条件下成功地进行了糖基化，尽管产率适中。
• Bimodal Glycosyl Donors Protected by 2-<i>O-</i>(<i>ortho</i>-Tosylamido)benzyl Group
  作者：Feiqing Ding、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01922

  日期：2018.7.20

  A glucosyl donor equipped with C2-o-TsNHbenzyl ether was shown to provide both α- and β-glycosides stereoselectivity, by changing the reaction conditions. Namely, β-glycosides were selectively obtained when the trichloroacetimidate was activated by Tf2NH. On the other hand, activation by TfOH in Et2O provided α-glycosides as major products. This “single donor” approach was employed to assemble naturally

  通过改变反应条件，显示了配备有C 2 -o- TsNH苄基醚的葡糖基供体同时提供α-和β-糖苷的立体选择性。即，当通过Tf 2 NH激活三氯乙酰亚胺酸酯时，选择性地获得β-糖苷。另一方面，通过TfOH在Et 2 O中的活化提供了α-糖苷作为主要产物。这种“单一供体”的方法被用来装配自然三糖α-发生d -Glc-（→2 1）-α- d -Glc-（1→6） - d -Glc和它的端基异构体。