N-Fmoc-L-Pro-L-Phe-L-Val-L-Leu-L-Pro-O-(t-Bu) | 184589-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-L-Pro-L-Phe-L-Val-L-Leu-L-Pro-O-(t-Bu)
• 英文别名: Fmoc-Pro-Phe-Val-Leu-Pro-OtBu；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 184589-17-1
• 化学式: C₄₉H₆₃N₅O₈
• 分子量: 850.068
• InChiKey: UCNPYRTVUJWKJX-FDXDWZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-L-Pro-L-Phe-L-Val-L-Leu-L-Pro-O-(t-Bu) 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Pro-Phe-Val-Leu-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  环状七肽axinastatin 2和axinastatin 3的合成

  摘要：

  通过对氨基酸和肽中间体的单元的N端采用Fmoc保护，对C端采用叔丁酯封闭，完成了抗乙酰抑制素2 2b和3 2c的实际全部合成。通常，已证明磷腈氰二乙基酯可有效地形成肽键，并且在一种例外情况下，天冬酰胺，邻硝基苯基活性酯被证明是有用的。对于最终的环化反应，发现BOP-Cl特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19960002411
• 作为产物：
  描述：

  Fluorenylmethoxycarbonylleucyl-proline tert-butyl ester 在 氰基磷酸二乙酯 、 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-Fmoc-L-Pro-L-Phe-L-Val-L-Leu-L-Pro-O-(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  环状七肽axinastatin 2和axinastatin 3的合成

  摘要：

  通过对氨基酸和肽中间体的单元的N端采用Fmoc保护，对C端采用叔丁酯封闭，完成了抗乙酰抑制素2 2b和3 2c的实际全部合成。通常，已证明磷腈氰二乙基酯可有效地形成肽键，并且在一种例外情况下，天冬酰胺，邻硝基苯基活性酯被证明是有用的。对于最终的环化反应，发现BOP-Cl特别有效。

  DOI：

  10.1039/p19960002411

文献信息

• Synthesis of the cyclic heptapeptides axinastatin 2 and axinastatin 3
  作者：George R. Pettit、Jeffrey W. Holman、Gerard M. Boland

  DOI：10.1039/p19960002411

  日期：——

  Practical total syntheses of axinastatins 2 2b and 3 2c were completed by employing Fmoc protection for the N-terminal, and tert-butyl ester blocking for the C-terminal, units of the amino acid and peptide intermediates. Generally, diethyl phosphorocyanidate proved effective for formation of the peptide bond, and in the one exception, asparagine, the o-nitrophenyl active ester proved to be useful.

  通过对氨基酸和肽中间体的单元的N端采用Fmoc保护，对C端采用叔丁酯封闭，完成了抗乙酰抑制素2 2b和3 2c的实际全部合成。通常，已证明磷腈氰二乙基酯可有效地形成肽键，并且在一种例外情况下，天冬酰胺，邻硝基苯基活性酯被证明是有用的。对于最终的环化反应，发现BOP-Cl特别有效。