t-butyl (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyloxy]-4-hexenoate | 300710-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: t-butyl (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyloxy]-4-hexenoate
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-[(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 300710-50-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: YVNMZDVCRADXME-FRJOFTSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyloxy]-4-hexenoate 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-2-enyl] (2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲硅烷基酯和氨基酸氟化物的组合用于固相肽合成

  摘要：

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00050-3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 6-bromo-hex-4-enoic acid tert-butyl ester 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到t-butyl (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyloxy]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  新的烯丙基酯连接基和固相嵌段合成丝氨酸甘油核心区域。

  摘要：

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1358

文献信息

• Solid-phase synthesis of serglycin glycopeptides on a new allyl ester linker
  作者：Yuko Nakahara、Sumie Ando、Masaki Itakura、Naomi Kumabe、Hironobu Hojo、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01083-2

  日期：2000.8

  t-Butyl 6-bromo-(E)-4-hexenoate was used as a handle for the solid-phase synthesis of glycopeptides. The handle was first conjugated with Fmoc amino acids to form the allyl esters, which were then attached to the Sieber amide resin via acidic cleavage of the t-butyl esters followed by activation of the liberated carboxylic acids. Solid-phase synthesis was demonstrated for the glycopeptide oligomers modeled

  将6-溴-（E）-4-己酸叔丁酯用作糖肽的固相合成的方法。首先将手柄与Fmoc氨基酸缀合以形成烯丙基酯，然后将烯丙基酯通过叔丁基酯的酸裂解与Sieber酰胺树脂连接，然后活化释放的羧酸。证明了在蛋白聚糖的糖基Ser-Gly重复序列之后建模的糖肽低聚物的固相合成。
• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。
• Combination of silyl carbamate and amino acid fluoride for solid-phase peptide synthesis
  作者：Kimitoshi Sakamoto、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00050-3

  日期：2002.2

  formation is an often encountered side reaction in the synthesis of peptide having C-terminal proline ester. A novel strategy for the avoidance of this side reaction was developed, which utilizes Pfp ester of Tsoc-amino acid and Fmoc-amino acid fluoride as the second and the third amino acid, respectively. This strategy was applied to the synthesis of 37–53 fragment of the β-chain of human chorionic gonadotropin

  二酮哌啶（DKP）的形成是合成具有C末端脯氨酸酯的肽时经常遇到的副反应。开发了一种避免这种副反应的新策略，该策略利用Tsoc-氨基酸和Fmoc-氨基酸氟化物的Pfp酯分别作为第二和第三氨基酸。该策略适用于人绒毛膜促性腺激素（hCG）β链的37–53片段的合成。