N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-prolyl-sarcosine tert-butyl ester | 327187-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Pro-Sar-OBu^t；Fmoc-Pro-Sar-OtBu；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 327187-73-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: AMWGUEMZPURFKC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-prolyl-sarcosine tert-butyl ester 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-D-Val-Pro-Sar-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)sarcosine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7