FMOC-脯氨醇 | 148625-77-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-脯氨醇
• 中文别名: N-Fmoc-L-脯氨醇；(S)-1-Fmoc-2-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Fmoc-L-Prolinol；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148625-77-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: HJUXXCOVGMCKQL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  90℃
• 沸点：
  504.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: N-Fmoc-L-脯氨醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-1-Fmoc-2-pyrrolidinemethanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-1-Fmoc-2-pyrrolidinemethanol
别名
: C20H21NO3
分子式
: 323.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-脯氨醇 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(thiocyanatomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒代氰酸酯的合成及其在5-取代的S / Se连接的四唑的制备中的应用

  摘要：

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259972
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到FMOC-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  立体异构的吡咯烷亚磺酰胺在纯净条件下有机催化的不对称迈克尔加成反应。对映体自歧化的简要研究

  摘要：

  该论文描述了衍生自（S）-脯氨酸或（R）-脯氨酸的吡咯烷亚磺酰胺的所有四种可能的立体异构体以及叔丁基亚磺酰胺的对映异构体的合成。在不对称迈克尔加成反应中将这些双官能衍生物作为有机催化剂进行了研究，发现吡咯烷立构中心而不是立构硫，是观察到的不对称反应的立体控制的原因。这一结果是根据在文献（以前的报告羟醛缩合反应：W.万，J.浩和同事，。RSC进阶 2014，4，26563-26568; JA Ellman等，。四面体 2011，67，4412–4416）。因此，没有发现双重立体诱导的证据。以高收率，高非对映选择性和中等至良好对映选择性获得所需的迈克尔加合物。通过色谱纯化和随后评估相应的迈克尔加合物的对映纯度，进行了一些旨在检查对映体自我歧化（SDE）潜在表现的测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.016

文献信息

• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• A Very Mild and Chemoselective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol016501m

  日期：2001.9.1

  oxidation of primary alcohols and beta-amino alcohols to the corresponding aldehydes and alpha-amino aldehydes can be carried out at room temperature and in methylene chloride, using trichloroisocyanuric acid in the presence of catalytic TEMPO: aliphatic, benzylic, and allylic alcohols, and beta-amino alcohols are rapidly oxidized without no overoxidation to carboxylic acids. Secondary carbinols are slowly

  伯醇和β-氨基醇可在室温下和在二氯甲烷中使用三氯异氰尿酸在TEMPO催化下高效氧化为相应的醛和α-氨基醛：脂族，苄基和烯丙基醇，以及β-氨基醇被迅速氧化而不会过度氧化成羧酸。仲甲醇被缓慢氧化，因此反应具有高度的化学选择性。反应：见文字。
• A 5′-Cap for DNA Probes Binding RNA Target Strands
  作者：Simone Egetenmeyer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201101828

  日期：2011.10.10

  duplex, such as A:A. A probe with the cap also showed increased selectivity in the detection of two closely related microRNAs, let7c and let7a, with a ΔTm value of 9.2 °C. Melting curves also yielded thermodynamic data that shed light on the uniformity of molecular recognition in the sequence space of DNA:DNA and DNA:RNA duplexes. Hybridization probes with fidelity‐enhancing caps should find applications

  由于其磨损，摆动和重折叠均与规范碱基配对竞争，因此在其序列的任何碱基（包括末端）上以高保真度检测短RNA链可能具有挑战性。我们进行了搜索，以增加具有RNA靶链的双链体末端的碱基配对保真度的寡聚脱氧核苷酸的5'取代基。从总共70个以上的帽中（在堆叠部分和连接子上有所不同），我们确定了L-脯氨醇，甘氨酸和草酸的残基的磷酸二酯连接序列，称为ogOA，被认为是一个5'帽，可以稳定任何四个规范碱基对，ΔT m八位体的最高温度为+13.1°C。同时，上限增加了对12种可能的终端不匹配中的任何一个的歧视，包括比其在对照双工中的完美匹配对应物（例如A：A）更稳定的不匹配。带帽的探针在检测两个紧密相关的微小RNA let7c和let7a时也显示出更高的选择性，其ΔT m值为9.2°C。熔解曲线还产生了热力学数据，阐明了DNA：DNA和DNA：RNA双链体的序列空间中分子识别的均匀性。具有保真度增强帽的杂交探
• Single-stranded nucleic acid molecule having nitrogen-containing alicyclic skeleton
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：US09200278B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Provided is a novel nucleic acid molecule that can be produced easily and efficiently and can inhibit the expression of a gene. The nucleic acid molecule is a single-stranded nucleic acid molecule including an expression inhibitory sequence that inhibits expression of a target gene. The single-stranded nucleic acid molecule includes: a region (X); a linker region (Lx); and a region (Xc). The linker region (Lx) is linked between the regions (Xc) and (Xc). The region (Xc) is complementary to the region (X). At least one of the regions (X) and (Xc) includes the expression inhibitory sequence. The linker region (Lx) has a non-nucleotide structure including at least one of a pyrrolidine skeleton and a piperidine skeleton. According to this single-stranded nucleic acid molecule, it is possible to inhibit the expression of the target gene.

  提供的是一种新型核酸分子，可以轻松高效地制备，并且可以抑制基因的表达。该核酸分子是一种包括抑制表达目标基因的表达抑制序列的单链核酸分子。该单链核酸分子包括：一个区域（X）；一个连接区域（Lx）；和一个区域（Xc）。连接区域（Lx）连接在区域（Xc）和（Xc）之间。区域（Xc）与区域（X）互补。区域（X）和（Xc）中至少一个包括表达抑制序列。连接区域（Lx）具有非核苷酸结构，包括至少一个吡咯烷骨架和一个哌啶骨架。根据这种单链核酸分子，可以抑制目标基因的表达。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，