(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate | 228715-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Fmoc-Pro-Wang resin；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 228715-44-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: NICPJLVQTQFOIN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。

  DOI：

  10.1039/c5ob01838b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Peptidomimetics Derived from a PADAM Approach: Synthesis of Polyfunctionalised 2(1H)-Pyrazinones via an Unexpected Aromatisation

  摘要：

  当采用PADAM（Passerini反应-胺脱保护-酰基迁移）策略应用于N-Boc氨基酸时，所得到的β-酰胺基-α-羟基酰胺可以通过次级醇氧化、Boc脱保护和分子内环化进一步加工。当使用三氟乙酸裂解Boc保护基时，观察到自发转化为2(1H)-吡嗪酮的芳构化现象。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260807
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 4-苄氧基苄醇 、 、 L-脯氨酸 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate 、 piperidine N,N-dimethylformamide 、 L-半胱氨酸 、 DCCI HOBt 在 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Fmoc-Cys(Trt)-Pro
  参考文献：
  名称：

  Linear adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I X-A-Cys(R.sup.1)-B-Z I的线性肽，其中A、B、R.sup.1、X和Z的定义如上所述，是高度活性的血小板整合素GP IIbIIIa (a.sub.IIb .beta..sub.3)与自然配体结合的抑制剂，适用于循环障碍、血栓形成、心肌梗塞、冠心病、动脉硬化、动脉粥样硬化、肿瘤和骨溶解性疾病的预防和治疗，并在伤口愈合过程中具有支持作用。

  公开号：

  US05747457A1

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON D'ACIDE NUCLÉIQUE, PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2012092367A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to oligomer compounds, including dimers and trimers, formed by a disulfide, sulfinyl thio, olefin or hydrocarbon bond, or a hydrazone exchange bond between two or more monomers. Methods of making the monomers and the oligomers is also disclosed. Use of the compounds for inhibiting the activity of target RNA molecules, particularly those having a secondary structure that include a stem or stem-loop formation. Dimer compounds capable of inhibiting the activity of an HIV-1 RNA frameshifting stem-loop and a (CUG)n expanded repeat stem- loop are disclosed, as are methods of treating diseases associated with these target RNA molecules.

  本发明涉及由二硫化物、亚硫醚硫、烯烃或碳氢键，或两个或更多单体之间的缩醛交换键形成的寡聚物化合物，包括二聚体和三聚体。还公开了制备单体和寡聚物的方法。利用这些化合物抑制靶RNA分子的活性，特别是那些具有包括茎或茎环形成的二级结构的RNA分子的活性。公开了能够抑制HIV-1 RNA移码茎环和(CUG)n扩展重复茎环活性的二聚体化合物，以及治疗与这些靶RNA分子相关的疾病的方法。
• Elaboration of Peptidomimetics Derived from a PADAM Approach: Synthesis of Polyfunctionalised 2(1H)-Pyrazinones via an Unexpected Aromatisation
  作者：Andrea Basso、Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva、Paolo Tosatti

  DOI：10.1055/s-0030-1260807

  日期：2011.9

  When the PADAM (Passerini reaction-amine deprotection-acyl migration) strategy is applied to N-Boc amino acids, the resulting β-acylamino-α-hydroxyamides can be elaborated by secondary-alcohol oxidation, Boc deprotection, and intramolecular ­cyclisation. When TFA is employed to cleave the Boc group a spontaneous aromatisation to 2(1H)-pyrazinones is observed.

  当采用PADAM（Passerini反应-胺脱保护-酰基迁移）策略应用于N-Boc氨基酸时，所得到的β-酰胺基-α-羟基酰胺可以通过次级醇氧化、Boc脱保护和分子内环化进一步加工。当使用三氟乙酸裂解Boc保护基时，观察到自发转化为2(1H)-吡嗪酮的芳构化现象。
• Helical Oligomers of Thiazole-Based γ-Amino Acids: Synthesis and Structural Studies
  作者：Loïc Mathieu、Baptiste Legrand、Cheng Deng、Lubomir Vezenkov、Emmanuel Wenger、Claude Didierjean、Muriel Amblard、Marie-Christine Averlant-Petit、Nicolas Masurier、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/anie.201302106

  日期：2013.6.3

  9‐Helix: 4‐Amino(methyl)‐1,3‐thiazole‐5‐carboxylic acids (ATCs) were synthesized as new γ‐amino acid building blocks. The structures of various ATC oligomers were analyzed in solution by CD and NMR spectroscopy and in the solid state by X‐ray crystallography. The ATC sequences adopted a well‐defined 9‐helix structure in the solid state and in aprotic and protic organic solvents as well as in aqueous

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。
• A Very Mild and Chemoselective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol016501m

  日期：2001.9.1

  oxidation of primary alcohols and beta-amino alcohols to the corresponding aldehydes and alpha-amino aldehydes can be carried out at room temperature and in methylene chloride, using trichloroisocyanuric acid in the presence of catalytic TEMPO: aliphatic, benzylic, and allylic alcohols, and beta-amino alcohols are rapidly oxidized without no overoxidation to carboxylic acids. Secondary carbinols are slowly

  伯醇和β-氨基醇可在室温下和在二氯甲烷中使用三氯异氰尿酸在TEMPO催化下高效氧化为相应的醛和α-氨基醛：脂族，苄基和烯丙基醇，以及β-氨基醇被迅速氧化而不会过度氧化成羧酸。仲甲醇被缓慢氧化，因此反应具有高度的化学选择性。反应：见文字。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。