N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester | 327187-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Thr-D-Val-Pro-Sar-OBu^t；Fmoc-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu；tert-butyl 2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]acetate
• CAS: 327187-75-7
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 664.799
• InChiKey: XQPQNYVLZPRVEO-UAANJTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 、 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.3%的产率得到O-[N-benzyloxycarbonyl-N-methylvalyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)sarcosine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Sterically Hindered Peptides Containing N-Methylated Amino Acid Residues using a Novel 1H-Benzimidazolium Salt
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00963-7

  日期：2000.12

  Novel 1H-benzimidazolium type peptide coupling reagent, CMBI, was designed, synthesized, and shown to be efficient in the promotion of the formation of sterically hindered amide and ester bonds. Its high efficiency was proved by model reaction tests and the successful synthesis of various hindered oligopeptides and peptide segments containing N-methyl amino acid residues with fast reaction speeds, low

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。