N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester | 327187-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Thr-D-Val-Pro-Sar-OBu^t；Fmoc-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu；tert-butyl 2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]acetate
• CAS: 327187-75-7
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 664.799
• InChiKey: XQPQNYVLZPRVEO-UAANJTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 、 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.3%的产率得到O-[N-benzyloxycarbonyl-N-methylvalyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)sarcosine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-threonyl-D-valyl-prolyl-sarcosine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型1 H-苯并咪唑鎓盐高效合成含有N-甲基化氨基酸残基的位阻受阻肽

  摘要：

  设计，合成了新型1 H-苯并咪唑型肽偶联剂CMBI，证明其在促进空间位阻酰胺和酯键形成方面是有效的。通过模型反应试验和成功合成了各种受阻寡肽和含有N-甲基氨基酸残基的肽段，证明了其高效率，其反应速度快，外消旋化程度低且产率高。提出了由试剂介导的酰胺键形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00963-7