FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 | 211682-13-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
• 中文别名: Fmoc-(s)-2-噻吩甘氨酸；FMOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 211682-13-2
• 化学式: C₂₈H₂₈NO₅Pol
• 分子量: 379.4
• InChiKey: DOQXSEXNUPRHPV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DIC介导的噻唑烷丁-4-酮和1,3-噻嗪南-4-酮衍生物的快速小文库合成和生物活性

  摘要：

  使用一锅三组分的氨基酸，醛和巯基羧酸在聚合物载体上的缩合反应，可以高效地合成由二异丙基碳二亚胺（DIC）介导的噻唑烷丁4-1和1,3-噻嗪南4-1衍生物的小型文库。这项研究表明，噻唑烷酮-4-酮衍生物的收率高得多，从而表明对氨基酸和醛组分的性质的依赖性降低。作为该方案的明显扩展，反应是使用杂环醛和取代的受阻芳族醛代替简单的芳族醛进行的。还针对这些三种病原性真菌筛选了合成的文库化合物的抗真菌活性：白色念珠菌（Candida albicans，Ca），副念珠菌（Candida parapsilosis）（Cp）和新型隐球菌（Cn）。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.429
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethylphenoxymethyl polystyrene resin 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基-苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acid anthranilamide derivatives as a new class of glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of amino acid anthranilamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign as novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of human liver glycogen phosphorylase a are described. A solid-phase synthesis using Wang resin was also developed which provided efficient access to a variety of analogues, and resulted in the identification of key structure-activity relationships, and the discovery of a potent exemplar (IC(50) = 80 nM). The SAR scope, synthetic strategy, and in vitro results for this series are presented herein. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.102

文献信息

• An improved soluble polynorbornene support for peptide synthesis
  作者：Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c5ra21668k

  日期：——

  Soluble polymers that can be readily isolated via precipitation and possess multiple amino acid attachment sites are highly attractive for peptide synthesis. Polyethylene glycol supports that solubilize the growing peptide chain and can be readily isolated have been widely used for peptide synthesis. However, a stoichiometric amount of the PEG support is required because each PEG support typically

  可以容易地分离的可溶性聚合物通过沉淀和具有多个氨基酸附着位点对于肽合成非常有吸引力。聚乙二醇支持物可溶解正在生长的肽链，并且易于分离，已被广泛用于肽合成。然而，因为每个PEG支持物通常具有用于肽合成的单个附着位点，所以需要化学计量的PEG支持物。本文报道了聚降冰片烯载体的开发，该载体包含多个连接位点以及烷基和低聚醚增溶/间隔基。附着位点通过增溶的寡醚接头连接至聚合物主链。在使用适当设计的聚降冰片烯支持物评估接头和连接位点间距对肽合成的影响后，开发了支持物。载体的高溶解度使用于肽合成的试剂的当量最小化。该支持物已用于合成天然产物Leu仅使用1.2当量的偶联剂， 5-脑啡肽的总收率为52％，与使用大量过量试剂的报道方法相当或优于报道的方法。
• Discovery of Highly Potent and Neurotensin Receptor 2 Selective Neurotensin Mimetics
  作者：Jürgen Einsiedel、Cornelia Held、Maud Hervet、Manuel Plomer、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm200006c

  日期：2011.4.28

  The neurotensin receptor subtype 2 (NTS2) is involved in the modulation of tonic pain sensitivity and psychiatric diseases and is, therefore, regarded as a highly attractive pharmacological target protein. Aiming to discover NTS2 selective ligands, we herein describe the identification of screening hits and the chemical synthesis of structural variants leading to the highly potent and NTS2 selective

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。
• Structure-Based Evolution of Subtype-Selective Neurotensin Receptor Ligands
  作者：Carolin Schaab、Ralf Christian Kling、Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Tim Clark、Dieter Seebach、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/open.201402031

  日期：2014.10

  (type 1), by heterocyclic tyrosine bioisosteres (type 2) and peptoid analogues (type 3). We were able to evolve an asymmetric synthesis of a 5‐substituted azaindolylalanine and its application as a bioisostere of tyrosine capable of enhancing NTS2 selectivity. The S‐configured test compound 2 a, [(S)‐3‐(pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐5‐yl)‐propionyl11]NT(8–13), exhibits substantial NTS2 affinity (4.8 nm) and has

  神经降压素受体NTS2的亚型选择性激动剂代表了一种治疗神经性疼痛的有前途的选择，因为NTS2参与了与μ阿片样物质无关的抗伤害感受作用的介导。根据亚型NTS1的晶体结构和先前的结构-活性关系（SAR），表明NT（8-13）Tyr11周围的亚型在亚型特异性配体识别中的潜在作用，我们开发了新的NTS2-选择性配体。从NT（8-13）开始，我们所取代酪氨酸单元β 2 -氨基酸（式 1）中，由杂环酪氨酸生物电子等排（类型 2）和类肽类似物（类型 3）。我们能够发展出一个5取代的氮杂吲哚基丙氨酸的不对称合成方法，并将其作为能够增强NTS2选择性的酪氨酸的生物等排体。所述š -型试验化合物 2，[（小号）-3-（吡唑并[1,5-一个]吡啶-5-基） -丙酰基11 ] NT（8-13），显示出显着的亲和性NTS2（4.8Ñ米）的选择性是NTS1的30倍。（R）受体2b显示出较低的NTS2亲和力，但选择性是NTS1的600倍以上。
• Efficient generation of peptide hydrazides via direct hydrazinolysis of Peptidyl-Wang-TentaGel resins
  作者：Claudia Bello、Frauke Kikul、Christian F.W. Becker

  DOI：10.1002/psc.2747

  日期：2015.3

  Peptide hydrazides are valuable building blocks in peptide and protein chemistry, e.g. as precursors of peptide thioesters that allow the preparation of these important intermediates under mild conditions. Additional robust and versatile methods for the generation of peptide hydrazides from standard solid supports are therefore highly desired in order to facilitate access to peptide thioester via Fmoc‐based

  肽酰肼是肽和蛋白质化学中的重要组成部分，例如，作为肽硫酯的前体，可以在温和条件下制备这些重要的中间体。因此，迫切需要使用其他强大且通用的方法从标准固体支持物生成肽酰肼，以利于通过基于Fmoc的SPPS获得肽硫酯。
• Using Magnetic Levitation To Distinguish Atomic-Level Differences in Chemical Composition of Polymers, and To Monitor Chemical Reactions on Solid Supports
  作者：Katherine A. Mirica、Scott T. Phillips、Sergey S. Shevkoplyas、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja8074727

  日期：2008.12.31

  This communication describes a density-based method that uses magnetic levitation for monitoring solid-supported reactions and for distinguishing differences in chemical composition of polymers. The method is simple, rapid, and inexpensive and is similar to thin-layer chromatography (TLC; for solution-phase chemistry) in its potential for monitoring reactions in solid-phase chemistry. The technique involves levitating a sample of beads (taken from a reaction mixture) in a cuvette containing a paramagnetic solution (e.g., GdCl3 dissolved in H2O) positioned between two NdFeB magnets. The vertical position at which the beads levitate corresponds to the density of the beads and correlates with the progress of a chemical reaction on a solid support. The method is particularly useful for monitoring the kinetics of reactions occurring on polymer beads.