Fmoc-L-Pro-L-Leu-O^tBu | 82361-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Pro-L-Leu-O^tBu
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-((S)-1-tert-butoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Fmoc-Pro-Leu-OtBu；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 82361-41-9
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: MUOIZMAQTJIIJW-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.9 °C
• 沸点：
  653.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Pro-L-Leu-O^tBu 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (S)-4-methyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Fmoc-L-Pro-L-Leu-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  Lucentamycin A的全合成进展：8-epi-Lucentamycin A的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了对细胞毒性肽 lucentamycins A-D 的合成努力，导致 8- epi- lucentamycin A的全合成和生物学评估分15 个步骤，总产率为 2.2%。关键外延-nonproteogenic 3-甲基-4- ethylideneproline经由钛介导的环异构反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo902115s

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。