N-甲基-N-亚硝基苯胺 | 614-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基苯胺
• 中文别名: 甲基苯基亚硝胺；N-亚硝基-N-甲基苯胺；N-亞硝基甲胺苯；N-亚硝基甲胺苯；N-甲-N-亞硝苯胺
• 英文名称: N-methyl-N-nitrosoaniline
• 英文别名: N-Methyl-N-nitroso-anilin；N-nitroso-N-methylaniline；N-Nitroso-N-methyl-anilin；N-methyl-N-phenylnitrous amide；methylphenylnitrosamine；N-methyl-N-nitrosobenzenamine；N-methyl-N-phenylnitrosamide；N-nitrosomethylphenylamine；N-methyl N-nitrosaniline；N-nitrosomethylaniline；N-Methyl-nitrosoanilin
• CAS: 614-00-6
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD00045675
• 分子量: 136.153
• InChiKey: MAXCWSIJKVASQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13°C
• 沸点：
  128 °C / 19mmHg
• 密度：
  1,13 g/cm3
• 闪点：
  13 °C
• 溶解度：
  氯仿：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• 颜色/状态：
  YELLOW CRYSTALS
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of ... /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refractive = 1.5769 @ 20 °C
• 保留指数：
  1210.8
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：

  常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

苯巴比妥钠80毫克/千克腹膜内给药增加了雌性和雄性大鼠N-去甲基酶的活性。雌性的增加高于雄性。甲基胆蒽引起的增加仅在雌性中观察到。

SODIUM PHENOBARBITAL 80 MG/KG IP INCR ACTIVITIES OF N-DEMETHYLASE OF NMA IN FEMALE & MALE RATS. FEMALES HAD HIGHER INCR THAN MALES. INCR BY METHYLCHOLANTHRENE WAS OBSERVED ONLY IN FEMALES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

HIPPURIC ACID ACCOUNTED FOR 80% OF RADIOACTIVITY FROM LABELED NMA RECOVERED IN RAT URINE. 马尿酸占到了从标记的NMA在大鼠尿液中回收的放射性活性的80%。

HIPPURIC ACID ACCOUNTED FOR 80% OF RADIOACTIVITY FROM LABELED NMA RECOVERED IN RAT URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

稳态动力学和同位素效应实验结果表明，使用大鼠肝脏制剂对二甲基亚硝胺及其氘代类似物进行脱甲基反应时，C-H键的断裂是酶促氧化的限速步骤。

RESULTS OF STEADY STATE KINETICS & ISOTOPE EFFECTS EXAM FOR DEMETHYLATION OF DIMETHYLNITROSAMINE & ITS DEUTERATED ANALOG USING RAT LIVER PREPARATIONS INDICATED THAT BREAKAGE OF C-H BOND IS RATE DETERMINING STEP OF THE ENZYMATIC OXIDATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硝酸盐在胃肠道还原成亚硝酸盐，通过与饮食中的二级胺反应，允许形成高度致癌的亚硝胺。/亚硝胺/

... Reduction of nitrate to nitrite /in the gastrointestinal tract/ permits the formation of highly carcinogenic nitrosamines by reaction with secondary amines from the diet. /Nitrosamines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-亚硝基-N-甲基苯胺（NMPhA）已知的人类代谢物包括N-(羟甲基)-N-苯基硝氧酰胺。

N-nitroso-n-methylaniline (NMPhA) has known human metabolites that include N-(hydroxymethyl)-N-phenylnitrous amide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 次级肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

对于急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果受害者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或训练过的口袋面罩。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持受害者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

For immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If victim is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep victim quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

对于基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视必要进行治疗...预测并处理癫痫发作...对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用生理盐水连续冲洗每只眼睛...不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭.../硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

For basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat as necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

胎儿组织特别容易受到跨胎盘致癌作用的影响，某些化合物，如甲基硝基苯胺，在胚胎发育的关键时期会产生显著的致畸作用，但若在妊娠后期给药则会引起致癌作用。

... FETAL TISSUES ARE ESP SUSCEPTIBLE TO TRANSPLACENTAL CARCINOGENESIS, & TO SOME CMPD ... SUCH AS METHYLNITROSOANILINE ... WHICH PRODUCE PROFOUND TERATOGENIC EFFECTS AT CRITICAL PERIODS IN EMBRYOGENESIS, BUT WHICH CAUSE CARCINOGENESIS WHEN ADMIN LATER IN GESTATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

... 健康危害 ... 与摄入含有高浓度硝酸盐（或亚硝酸盐）的水相关 ... /包括/ 可能形成致癌的亚硝胺。 /亚硝胺/

... Health hazards ... related to the consumption of water containing large concentrations of nitrate (or nitrite) ... /include/ potential formation of carcinogenic nitrosamines. /Nitrosamines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S26,S45,S46,S53
• 危险类别码：
  R36,R40,R22,R45,R25
• RTECS号：
  BY5775000
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2810
• 储存条件：
  贮存： 将密封器皿密封后，放入更大的密封容器中，并将其置于阴凉、干燥处。

SDS

N-亚硝基-N-甲基苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Nitroso-N-methylaniline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 皮肤接触或吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-亚硝基-N-甲基苯胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 614-00-6
N-亚硝基-N-甲基苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： N-Methyl-N-nitrosoaniline , N-Methyl-N-phenylnitrosamine
分子式： C7H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
N-亚硝基-N-甲基苯胺 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 13°C (凝固点)
沸点/沸程 128 °C/2.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 乙醇
log水分配系数 = 1.49

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:180 mg/kg
orl-ham LD50:150 mg/kg
orl-rat LD50:225 mg/kg
skn-rbt LDLo:375 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-esc 500 nmol/plate (+S9)
mmo-sat 250 nmol/plate (-S9)
致癌性： orl-rat TDLo:61 mg/kg/29W-C
scu-rat TDLo:78 mg/kg/39W-I
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BY5775000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
N-亚硝基-N-甲基苯胺 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 8
土壤中移动性
log水分配系数： 1.49
土壤吸收系数 （Koc）： 154
亨利定律 0.5
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2810
正式运输名称： 有毒液体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-甲基-N-亚硝基苯胺串联 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 键功能化快速合成螺吲哚啉衍生物

  摘要：

  本文提出了通过N-甲基-N-亚硝基苯胺与重氮高邻苯二甲酰亚胺的级联反应合成药学上特殊的螺吲哚啉衍生物的新方法。一组机理研究表明，产物的形成涉及N -甲基- N -亚硝基苯胺的一种不寻常的反应模式，其特征是初始 C(sp 2 )–H 键活化/烷基化，随后是 C(sp 3 )–H 键活化/螺环化。据我们所知，这是第一个例子，其中N-甲基-N-亚硝基苯胺作为C3N1合成子，在N-甲基单元的参与下完成正式的[4+1]螺环化，而不是之前报道的C2N1合成子进行没有N-甲基单元参与的正式[3+2]环化。总的来说，这种新开发的合成方案具有简单易得的起始原料、有价值的产品、独特的反应机制、高效率和原子经济性、与不同官能团的良好兼容性以及良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00703
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 3,3-Dibenzyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N-甲基-N-亚硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Transnitrosation by N-Aryl-N-nitrosoureas; NO-Carrying O-Nitrosoisourea.

  摘要：

  从芳香族N-亚硝基化合物（如N-亚硝基脲、N-亚硝基酰胺和N-亚硝基胺）向芳香族胺或脲转移亚硝基的过程，称为转亚硝基化，在室温下非酸性条件下被观察到。立体障碍的3, 3-二苯基-1-(4-甲基苯基)-1-亚硝基脲（1a）迅速与吲哚、N-烷基苯胺或3-甲基-1-(4-甲基苯基)脲发生亚硝化反应，生成其N-亚硝基衍生物。在N,N-二甲基苯胺的情况下，发生亚硝化去甲基化，生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。转亚硝基化受到电子供体基团的促进，这些基团位于亚硝基接受体N-烷基苯胺上。转亚硝基化机制被认为如下：N-亚硝基脲（1）热分解生成一氧化氮和脲基自由基，随后形成O-亚硝基异脲中间体（10），后者作为NO载体，与苯胺或脲进行亚硝化。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1760
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl-phenyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester 在 盐酸 、 N-甲基-N-亚硝基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到N-乙基-N-苯氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3

文献信息

• Tin(IV) Chloride-Sodium Nitrite as a New Nitrosating Agent for N-Nitrosa­tion of Amines, Amides and Ureas under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Cyril Párkányi、Benoît Célariès

  DOI：10.1055/s-2006-942397

  日期：——

  We have developed a new method of N-nitrosation of various secondary and tertiary amines, amides and ureas using a mixture oftin(IV) chloride and sodium nitrate. This method leads to a selective, high-yielding and mild heterogeneous N-nitrosation by in situ generation of nitrosyl chloride (NOCl). The reaction can be carried out in several different solvents such as chloroform, dichloromethane, ethers

  我们开发了一种使用氯化锡 (IV) 和硝酸钠的混合物对各种仲胺和叔胺、酰胺和脲进行 N-亚硝化的新方法。该方法通过原位生成亚硝酰氯 (NOCl) 实现选择性、高产和温和的非均相 N-亚硝化。该反应可以在几种不同的溶剂如氯仿、二氯甲烷、醚、乙酸乙酯和醇中，在室温下进行。
• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Ionic liquid 1-(4-nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride as a new reagent for the efficient N-nitrosation of secondary amines under mild conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour、Ashkan Shomali

  DOI：10.1007/s00706-011-0574-7

  日期：2012.3

  Abstract1-(4-Nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride has been developed as a new reagent for efficient nitrosation of secondary amines at 0 °C to room temperature. A variety of N-nitrosamines were prepared in excellent yields by use of this task-specific ionic liquid under mild and heterogeneous conditions. Graphical abstract

  摘要1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐已开发为一种新型试剂，可在0°C到室温下对仲胺进行高效亚硝化。通过在温和和非均质条件下使用此任务特定的离子液体，可以以极高的收率制备各种N-亚硝胺。 图形概要
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

表征谱图