Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 | 86060-90-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯
• 中文别名: 脯胺酸；2-吡咯啶甲酸；N-(9-芴基甲氧基羧基)-L-脯氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N-α-Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester；Fmoc-L-Pro pentafluorophenyl ester；Fmoc-proline perfluorophenyl ester；N^α-Fmoc-Pro-OPfp；Fmoc-Pro-pentafluorophenyl ester；α-N-Fmoc-Pro-OPfp；Fmoc-Pro-OPfp；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 86060-90-4
• 化学式: C₂₆H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 503.425
• InChiKey: CQBLOHXKGUNWRV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(lit.)
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的该物质不会分解，也不会与氧化物发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Pro-OPfp
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline pentafluorophenyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester
别名
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-proline pentafluorophenyl ester
: C26H18F5NO4
分子式
: 503.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 127 - 129 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Pro OPfp是脯氨酸衍生物[1]。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-脯氨酸	Fmoc-Pro-OH	71989-31-6	C20H19NO4	337.375
  (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸	(S)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)prolyl chloride	103321-52-4	C20H18ClNO3	355.821
  9-芴甲基五氟苯基碳酸酯	9-fluorenylmethyl pentafluorophenyl carbonate	88744-04-1	C21H11F5O3	406.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Fmoc-Pro-Ser-OH	144575-13-3	C23H24N2O6	424.453
  ——	N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolylglycine benzyl ester	860642-16-6	C34H35N3O6	581.668
  ——	N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-N-ethyl-S-triphenyl-methyl-L-cysteine	1334511-54-4	C44H42N2O5S	710.894

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Fmoc-Pro-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  Azapeptides as inhibitors of the hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  Truncation and substitution SAR studies of azapeptide-based inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) NS3 serine protease have been performed. These azapeptides were designed from the HCV polyprotein's NS5A-NS5B trans cleavage junction and contained an azaamino acid residue at the P1 position. These azapeptides exhibited predominantly non-acylating, competitive inhibition, contrary to classical azapeptides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00102-6
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基五氟苯基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯
  参考文献：
  名称：

  Schoen, Istvan; Kisfaludy, Lajos, Synthesis, 1986, # 4, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Solid-Phase Synthesis of Peptide-Based Phosphine Ligands: Towards Combinatorial Libraries of Selective Transition Metal Catalysts
  作者：Christian A. Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200500105

  日期：2005.7.4

  tedious protection/deprotection of the phosphine moieties during the synthesis of the ligands. The extensive use of commercial building blocks and standard SPPS makes this methodology well suited for the generation of solid-phase combinatorial libraries of novel ligands. Furthermore, it is possible to generate several different phosphine ligand libraries for every peptide scaffold library synthesised, by

  已经开发了用于固相合成基于肽的膦配体的新方法。在标准固相肽合成（SPPS）中，使用可商购的Fmoc保护的氨基酸和易于获得的Fmoc保护的氨基醛合成具有伯胺或仲胺的固相支持的肽支架，以进行还原烷基化。在与钯（II）络合之前，通过游离胺的膦甲基化将膦部分引入作为最终的固相合成步骤，从而避免了在配体合成过程中对膦部分进行繁琐的保护/脱保护。商业构件和标准SPPS的广泛使用使该方法非常适合于生成新型配体的固相组合文库。此外，通过用不同的膦部分官能化支架文库，可以为每个合成的肽支架文库生成几个不同的膦配体文库。合成的配体通过常规的（31）P NMR光谱在固体载体上进行表征，并通过HPLC，（1）H NMR，（31）P NMR和高分辨率ESMS从载体上裂解为膦氧化物。由树脂结合的配体生成钯（II）烯丙基络合物，并证明其催化性能，进行了钯催化的不对称烯丙基取代反应。对于所选的催化剂和底物组合，获得了良好
• A new facile one-pot preparation of pentafluorophenyl (Pfp) and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl (Dhbt) esters of Fmoc amino acids.
  作者：Mogens Havsteen Jacobsen、Ole Buchardt、Tom Engdahl、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80788-8

  日期：1991.10

  A new one-pot procedure for the preparation of pentafluorophenyl and 3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3-yl esters of Nα-9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids bearing no side chain protecting groups is described. The method gives the desired activated esters in high yield and purity without use of the highly allergenic DCC.

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。
• Structure-Activity Relationships of Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Takehiro Fukami、Toshio Nagase、Kagari Fujita、Takashi Hayama、Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Shigeru Nakajima、Takahiro Fukuroda、Toshihiko Saeki

  DOI：10.1021/jm00021a021

  日期：1995.10

  D-heteroarylglycine was preferable at this position. Among synthesized cyclic pentapeptides, compound 36 (BQ-518) was the most potent ETA receptor antagonist, with a pA2 of 8.1 against ET-1-induced vasoconstriction in isolated porcine coronary arteries. This compound also showed the greatest selectivity between ETA and ETB receptors (IC50 for human ETA = 1.2 nM, IC50 for human ETB = 55 microM). In contrast, compound

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4
• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• [EN] DERIVATIVES OF GAMMA-AMANITIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GAMMA-AMANITINE
  申请人：HEIDELBERG PHARMA GMBH

  公开号：WO2017089607A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to y-amaninamide (1; x = 0, 1 or 2), y-amaninamidic acid (2; x = 0, 1 or 2), and γ-amaninamidic hydroxamic acid (3; x = 0, 1 or 2), novel derivatives of γ-amanitin (4), and methods and novel building blocks for the synthesis thereof.

  这项发明涉及γ-阿曼伊酰胺（1；x = 0、1或2）、γ-阿曼伊酰胺酸（2；x = 0、1或2）和γ-阿曼伊酰羟肟酸（3；x = 0、1或2），以及γ-阿曼伊替（4）的新衍生物，以及用于合成它们的方法和新型构建模块。