1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-formylphenyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1220106-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-formylphenyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Fmoc-Pro O-salicylaldehyde ester；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(2-formylphenyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1220106-63-7
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₅
• 分子量: 441.483
• InChiKey: WOMAAAKVVKRPFM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-formylphenyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-prolyl)-2-(2-hydroxyphenyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基苯酚-伪脯氨酸 (ψ2-羟基苯酚脯) 修饰稳健化学合成“困难肽”

  摘要：

  “难肽”制备的挑战性一直阻碍着肽活性药物成分的开发。伪脯氨酸 (ψpro) 结构单元已被证明是合成“困难肽”的有效且强大的工具。在本文中，我们有效地制备了一组新型2-(恶唑烷-2-基)苯酚化合物作为脯氨酸替代物(2-羟基苯酚-伪脯氨酸，ψ 2-羟基苯酚前)，并将其应用于许多著名的“困难肽”，包括人胸腺肽 α1、淀粉样蛋白和 β-淀粉样蛋白 (1-42) (Aβ42)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02576
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 水杨醛 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.14 %的产率得到1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-formylphenyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基苯酚-伪脯氨酸 (ψ2-羟基苯酚脯) 修饰稳健化学合成“困难肽”

  摘要：

  “难肽”制备的挑战性一直阻碍着肽活性药物成分的开发。伪脯氨酸 (ψpro) 结构单元已被证明是合成“困难肽”的有效且强大的工具。在本文中，我们有效地制备了一组新型2-(恶唑烷-2-基)苯酚化合物作为脯氨酸替代物(2-羟基苯酚-伪脯氨酸，ψ 2-羟基苯酚前)，并将其应用于许多著名的“困难肽”，包括人胸腺肽 α1、淀粉样蛋白和 β-淀粉样蛋白 (1-42) (Aβ42)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02576

文献信息

• Salicylaldehyde Ester-Induced Chemoselective Peptide Ligations: Enabling Generation of Natural Peptidic Linkages at the Serine/Threonine Sites
  作者：Xuechen Li、Hiu Yung Lam、Yinfeng Zhang、Chun Kei Chan

  DOI：10.1021/ol1003109

  日期：2010.4.16

  A serine/threonine-based chemoselective ligation method is described. It uses an O-salicylaldehyde ester at the C-terminus, reacting with N-terminal serine or threonine to realize peptide ligations. The utility of the O-salicylaldehyde ester enables the rapid coupling reaction and the production of an N,O-benzylidene acetal intermediate, which is readily converted into natural peptidic linkages (Xaa-Ser/Thr) at the ligation site.
• Robust Chemical Synthesis of “Difficult Peptides” via 2-Hydroxyphenol-pseudoproline (ψ^{2-hydroxyphenol}pro) Modifications
  作者：Xinyue Wang、Kang Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02576

  日期：2024.3.1

  The challenging preparation of “difficult peptides” has always hindered the development of peptide-active pharmaceutical ingredients. Pseudoproline (ψpro) building blocks have been proven effective and powerful tools for the synthesis of “difficult peptides”. In this paper, we efficiently prepared a set of novel 2-(oxazolidin-2-yl)phenol compounds as proline surrogates (2-hydroxyphenol-pseudoprolines

  “难肽”制备的挑战性一直阻碍着肽活性药物成分的开发。伪脯氨酸 (ψpro) 结构单元已被证明是合成“困难肽”的有效且强大的工具。在本文中，我们有效地制备了一组新型2-(恶唑烷-2-基)苯酚化合物作为脯氨酸替代物(2-羟基苯酚-伪脯氨酸，ψ 2-羟基苯酚前)，并将其应用于许多著名的“困难肽”，包括人胸腺肽 α1、淀粉样蛋白和 β-淀粉样蛋白 (1-42) (Aβ42)。