(S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 | 109074-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-脯氨酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Fmoc-Pro-OSu
• 英文别名: O2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) O1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 109074-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD00065673
• 分子量: 434.448
• InChiKey: JZBHVBQPWXZALQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-脯氨酸	Fmoc-Pro-OH	71989-31-6	C20H19NO4	337.375

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbothioic S-acid	177609-09-5	C20H19NO3S	353.442
  ——	Fmoc-Pro-Ser(t-Bu)-OH	267001-16-1	C27H32N2O6	480.561
  ——	Fmoc-Pro-Ser(O-t-Bu)-Tyr(O-t-Bu)-OAll	267001-24-1	C43H53N3O8	739.909
  ——	Fmoc-Ala-Lys(ε-Boc)-Pro-Ser(O-t-Bu)-Tyr(O-t-Bu)-OH	267001-14-9	C54H74N6O12	999.215
  ——	Fmoc-Lys(ε-Boc)-Pro-Ser(O-t-Bu)-Tyr(O-t-Bu)-OAll	267001-26-3	C54H73N5O11	968.201
  ——	Fmoc-Ala-Lys(ε-Boc)-Pro-Ser(O-t-Bu)-Tyr(O-t-Bu)-OAll	267001-28-5	C57H78N6O12	1039.28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carbothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• [EN] ELASTASE-SUBSTRATE, PEPTIDE LINKER IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRAT POUR ÉLASTASE, IMMUNOCONJUGUÉS DE LIAISON PEPTIDIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226440A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides immunoconjugates of Formula I comprising a cell-binding agent linked by conjugation to one or more immunostimulatory moieties where the linker is a substrate for elastase. The invention also provides immunostimulant intermediate compositions comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the immunoconjugates through a linker or linking moiety. The invention further provides methods of treating cancer with the immunoconjugates.

  本发明提供了一种公式I的免疫偶联物，包括一个细胞结合剂通过偶联与一个或多个免疫刺激分子相连，其中连接器是弹性蛋白酶的底物。本发明还提供了一种包含反应性功能基团的免疫刺激中间体组合物。这样的中间体组合物适合作为通过连接器或连接部分形成免疫偶联物的底物。本发明进一步提供了使用免疫偶联物治疗癌症的方法。
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• Hydrazino and N-Amino peptides. Chemical and structural aspects
  作者：Alain Lecoq、Michel Marraud、André Aubry

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85080-o

  日期：1991.6

  The regioselective acylation of the nitrogens in hydrazino acetic acid has been studied to obtain the hydrazide and N-amino amide peptidomimetic groups Their conformational influence on the β-turn structure has also been considered.

  为了研究酰肼和N-氨基酰胺的拟肽基团，研究了肼基乙酸中氮的区域选择性酰化，还考虑了它们对β-turn结构的构象影响。
• Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol
  作者：Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c2cc32581k

  日期：——

  A novel, ultrafast, mild and scalable amide bond formation strategy in methanol using simple thioacids and amines is described. The mechanism suggests that the coupling reactions are initially mediated by CuSO4·5H2O and subsequently catalyzed by in situ generated copper sulfide. The pure peptides were isolated in satisfactory yields in less than 5 minutes.

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。
• Synthesis of the Repeating Decapeptide Unit of Mefp1 in Orthogonally Protected Form
  作者：Carol M. Taylor、Claudette A. Weir

  DOI：10.1021/jo991523w

  日期：2000.3.1

  homogeneous oligopeptides based on the repeating decapeptide unit of the protein. The fully protected decapeptide 10 has been synthesized from appropriately protected amino acid building blocks using a fragment condensation strategy. A key feature of the strategy is the late incorporation of the synthetically valuable dihydroxyproline residue. This synthesis of the orthogonally protected repeating decapeptide

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。