Fmoc-L-Phe-L-Phe-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Phe-L-Phe-OMe
• 英文别名: Methyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 548.638
• InChiKey: LBJGXSRDGKUIKL-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe-L-Phe-OMe 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,6S)-3,6-双(苯甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SYNTHETIC CYCLIC DIPEPTIDE AND A PROCESS THEREOF
  [FR] DIPEPTIDE CYCLIQUE DE SYNTHÈSE ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ

  摘要：

  本公开涉及芳香族环二肽制备和自组装成一维和二维纳米、介观和微结构。所述环二肽结构可电纺成线、织物、缝合线、绷带材料。它们还可用于细胞培养、组织培养、药物输送系统、复合材料、纤维化抑制剂以及在生物医学研究中，如神经再生和器官替代研究中。

  公开号：

  WO2011055247A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-L-Phe-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Biocatalytic induction of supramolecular order
  作者：Andrew R. Hirst、Sangita Roy、Meenakshi Arora、Apurba K. Das、Nigel Hodson、Paul Murray、Stephen Marshall、Nadeem Javid、Jan Sefcik、Job Boekhoven、Jan H. van Esch、Stefano Santabarbara、Neil T. Hunt、Rein V. Ulijn

  DOI：10.1038/nchem.861

  日期：2010.12

  Supramolecular gels, which demonstrate tunable functionalities, have attracted much interest in a range of areas, including healthcare, environmental protection and energy-related technologies. Preparing these materials in a reliable manner is challenging, with an increased level of kinetic defects observed at higher self-assembly rates. Here, by combining biocatalysis and molecular self-assembly, we have shown the ability to more quickly access higher-ordered structures. By simply increasing enzyme concentration, supramolecular order expressed at molecular, nano- and micro-levels is dramatically enhanced, and, importantly, the gelator concentrations remain identical. Amphiphile molecules were prepared by attaching an aromatic moiety to a dipeptide backbone capped with a methyl ester. Their self-assembly was induced by an enzyme that hydrolysed the ester. Different enzyme concentrations altered the catalytic activity and size of the enzyme clusters, affecting their mobility. This allowed structurally diverse materials that represent local minima in the free energy landscape to be accessed based on a single gelator structure. Supramolecular gels show promise in diverse areas, including healthcare and energy technologies, owing to tunable properties that arise directly from the organization of their building blocks. Researchers have now been able to control this behaviour by combining enzymatic catalysis with molecular self-assembly. Although it seems counter-intuitive, gels that assembled faster showed fewer defects.

  超分子凝胶具有可调功能，在医疗保健、环境保护和能源相关技术等多个领域备受关注。以可靠的方式制备这些材料具有挑战性，因为在较高的自组装速率下会观察到更多的动力学缺陷。在这里，通过将生物催化与分子自组装相结合，我们展示了更快获得更高有序结构的能力。只需增加酶的浓度，分子、纳米和微米级的超分子有序性就会显著增强，重要的是，凝胶剂的浓度保持不变。双亲分子的制备方法是在二肽骨架上连接一个芳香分子，并以甲酯封顶。它们的自组装是由一种水解酯的酶诱导的。不同浓度的酶会改变酶簇的催化活性和大小，从而影响其流动性。这样，就可以根据单一凝胶体结构获得结构多样的材料，这些材料代表了自由能图谱中的局部最小值。超分子凝胶在医疗保健和能源技术等多个领域都大有可为，因为其可调特性直接来源于其构建模块的组织。现在，研究人员已经能够通过将酶催化与分子自组装相结合来控制这种行为。虽然这似乎有违直觉，但组装速度更快的凝胶显示出更少的缺陷。
• Gold‐Zinc Co‐Catalyzed Alkynoate Hydrocarboxylation with N‐Protected Amino Acids for Preparation of Storable Acylating Reagents and Racemization‐Free Peptide Synthesis
  作者：Ayaka Sakurada、Miyu Sato、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202400286

  日期：2024.6.10

  5‐a]pyridin‐3‐ylidene to prepare α‐methoxycarbonyl enol esters as acylating reagents. The α‐methoxycarbonyl enol esters were isolable through silica‐gel column chromatography and storable without precautions regarding moisture. Acylation of free amines with the α‐methoxycarbonyl enol esters smoothly proceeded without epimerization of the stereogenic center derived from the enol esters, affording analytically pure dipeptide

  2-辛炔酸甲酯是一种低成本的市售化学品，具有 N-保护的氨基酸，采用由 5- 构建的金锌协同催化剂开发。 [(2,2'-联吡啶)-5-基]咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基酰化制备α-甲氧基羰基烯醇酯试剂。 α-甲氧基羰基烯醇酯可通过硅胶柱色谱法分离，并且可在不采取防潮措施的情况下储存。游离胺与α-甲氧基羰基烯醇酯的酰化顺利进行，而烯醇酯衍生的立体中心没有差向异构化，只需通过过滤和己烷洗涤即可得到分析纯的二肽化合物。