Fmoc-Pro-Ser-OH | 144575-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Ser-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 144575-13-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 424.453
• InChiKey: XDQRSELTDGNSRN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-脯氨酸	Fmoc-Pro-OH	71989-31-6	C20H19NO4	337.375
  Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯	Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester	86060-90-4	C26H18F5NO4	503.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Ser-OH 、 [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[2-aminoethoxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以19 mg的产率得到[(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Pro-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Targeting Molecular Recognition: Exploring the Dual Role of Functional Pseudoprolines in the Design of SH3 Ligands
  作者：Gabriele Tuchscherer、Daniel Grell、Yoshiro Tatsu、Patricia Durieux、Jimena Fernandez-Carneado、Beatrice Hengst、Christian Kardinal、Stephan Feller

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2844::aid-anie2844>3.0.co;2-f

  日期：2001.8.3

  Pseudoprolines (ΨPro) have been developed as tools for inducing bioactive conformations that allow for optimal spatial complementation in protein-protein interactions. This dual function of ΨPro was explored for tuning proline-rich peptides as potent ligands for SH3 domains.
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。