Fmoc-P-fluoride | 130858-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-P-fluoride
• 英文别名: FMOC-Pro-F；N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)proline Fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-carbonofluoridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130858-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 339.366
• InChiKey: QPDGWLPZYLZDDJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-P-fluoride 、 3-溴-1-丙醇 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-P 3-bromopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  纤维素膜上可裂解的肽染料偶联物的高度平行纳米合成

  摘要：

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00019-8
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到Fmoc-P-fluoride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸氟化物：它们的制备及其在肽合成中的用途

  摘要：

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79651-1

文献信息

• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of 23 kDa Glycoprotein by Repetitive Segment Condensation:  A Synthesis of MUC2 Basal Motif Carrying Multiple O-GalNAc Moieties
  作者：Hironobu Hojo、Yoshiyuki Matsumoto、Yuko Nakahara、Emi Ito、Yusuke Suzuki、Minoru Suzuki、Akemi Suzuki、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1021/ja053711b

  日期：2005.10.1

  Peptide thioester corresponding to a MUC2 tandem repeat unit, which retains seven GaINAc moieties, was prepared by the Fmoc method followed by the low TfOH treatment to remove benzyl groups at the carbohydrate portions. The glycosylated peptide thioester was then consecutively joined by the activation of a thioester group by silver ions to obtain a MUC2 tandem repeat model composed of 141 amino acids with 42 GaINAc moieties.
• SYNTHESIS AND USE OF AMINO ACID FLUORIDES AS PEPTIDE COUPLING REAGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0496836A1

  公开（公告）日：1992-08-05
• EP0496836A4
  申请人：——

  公开号：EP0496836A4

  公开（公告）日：1993-05-05
• US5360928A
  申请人：——

  公开号：US5360928A

  公开（公告）日：1994-11-01