(2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 403478-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 403478-35-3
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 491.384
• InChiKey: CVJKYJDYWUVFCH-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of urea derivatives as potent and novel CCR3 antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of ureas as CCR3 antagonists are described. Optimization starting with lead compound 2 (IC50 = 190 nM) derived from initial screening hit compound 1 (IC50 = 600 nM) led to the identification of (S)-N-((1R,3S,5S)-8-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide 27 (IC50 = 4.9 nM) as a potent CCR3 antagonist. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 、 2-溴苯胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.65 g的产率得到(2S)-2-(2-bromophenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用配体促进的邻卤苯甲腈的铜催化环化反应，平行合成苯并恶唑和苯并噻唑的文库

  摘要：

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/jo051927q

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Discovery and structure–activity relationships of urea derivatives as potent and novel CCR3 antagonists
  作者：Aiko Nitta、Yosuke Iura、Hiroki Tomioka、Ippei Sato、Koichiro Morihira、Hirokazu Kubota、Tatsuaki Morokata、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto、Takayuki Imaoka、Toshiya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.042

  日期：2012.8

  The synthesis and structure-activity relationships of ureas as CCR3 antagonists are described. Optimization starting with lead compound 2 (IC50 = 190 nM) derived from initial screening hit compound 1 (IC50 = 600 nM) led to the identification of (S)-N-((1R,3S,5S)-8-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide 27 (IC50 = 4.9 nM) as a potent CCR3 antagonist. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.