Fmoc-Pro-Ser(t-Bu)-OH | 267001-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Ser(t-Bu)-OH
• 英文别名: Fmoc-Pro-Ser(O-t-Bu)-OH；Fmoc-Pro-Ser(tBu)-OH；(2S)-2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 267001-16-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: OHOCLYCBZLOPLM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Ser(t-Bu)-OH 在 四(三苯基膦)钯 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 Fmoc-Ala-Lys(ε-Boc)-Pro-Ser(O-t-Bu)-Tyr(O-t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-丝氨酸 、 (S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以570 mg的产率得到Fmoc-Pro-Ser(t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• Towards the Development of Antitumor Vaccines: A Synthetic Conjugate of a Tumor-Associated MUC1 Glycopeptide Antigen and a Tetanus Toxin Epitope
  作者：Stefanie Keil、Christine Claus、Wolfgang Dippold、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<366::aid-anie366>3.0.co;2-j

  日期：2001.1.19

  Proliferation of cytotoxic T-cells, a prerequisite for the development of antitumor vaccines, was induced by 1, but not by its partial structures A and B. The conjugate 1 containing a tumor-associated Sialyl-TN -MUC-1 glycopeptide antigen A and a T-cell epitope B of tetanus toxin was synthesized by fragment condensation on a solid phase.

  细胞毒性T细胞的增殖，抗肿瘤疫苗的发展的前提，诱导1，但含有不通过它的部分结构A和B.缀合物1肿瘤相关唾液酸-T Ñ -MUC-1糖肽抗原A在固相上通过片段缩合合成了破伤风毒素的T细胞表位B。