Fmoc-Pro-N3 | 329309-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Pro-N3
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-carbonazidoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 329309-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: YWMAPUMVJCOZCY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-N3 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到FMOC-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 sodium azide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到Fmoc-Pro-N3
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k

文献信息

• Copper catalyzed aryl amidation between N^α-Fmoc-protected amino-acid azides and aryl boronic acids
  作者：L. Roopesh Kumar、Vishwanatha Thimmalapura、Veladi Panduranga、Mandipogula Mahesh、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704008

  日期：2020.2.16

  for the synthesis of aryl amides via oxidative copper-catalyzed coupling of commercially available aryl boronic acids and bench stable Nα-protected amino-acid azides is reported. The potential utility of this protocol is demonstrated through a survey of diversely substituted aryl boronic acids and several side-chain functionalized amino-acid azides, leading to the preparation of the desired amidated

  摘要 报道了一种通过氧化铜催化偶联市售芳基硼酸和实验室稳定的 Nα 保护的氨基酸叠氮化物合成芳基酰胺的简单有效方法。通过对不同取代的芳基硼酸和几种侧链官能化氨基酸叠氮化物的调查，证明了该协议的潜在效用，从而以良好到优异的产率制备所需的酰胺化产品。这种酰胺合成适用于制备不能或难以通过经典方法获得的酰胺（如肽芳基酰胺和空间位阻氨基酸）。图形概要
• Vasantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 812 - 817
  作者：Vasantha、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of <i>N</i>-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into <i>N</i>-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：N. S. Sudarshan、N. Narendra、H. P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701371k

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu

  DOI：——

  日期：——
• Naik, Shankar A.; Lalithamba; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 103 - 109
  作者：Naik, Shankar A.、Lalithamba、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——