N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester | 221174-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Pro-Gly-OBzl；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 221174-15-8
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: GLPMERVYCXECKL-SANMLTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  689.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester 在 钯 甲酸 、 4-氨甲基哌啶 、 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bovine β-casomorphin-5
  参考文献：
  名称：

  片段偶联中的 Fmoc-肽酰氯：通过 3+2 发散法合成 β-酪啡肽

  摘要：

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085738
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(N-fluorenylmethoxycarbonyl-2S-prolyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以 Fmoc-氨基酸氯化物为偶联剂在双相条件下环保合成肽

  摘要：

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且

  DOI：

  10.2174/0929866527666201119161116

文献信息

• Fmoc-Peptide Acid Chlorides in Fragment Coupling: Synthesis of β-Casomorphin by 3+2 Divergent Approach
  作者：V. V. Suresh Babu、K. Gayathri、H. N. Gopi

  DOI：10.1080/00397919908085738

  日期：1999.1.1

  Abstract Fmoc-peptide acid chlorides are prepared and used as rapid and efficient coupling agents in fragment coupling. Thus the synthesis of the model tetrapeptide Leu-Ala-Gly-Val and P-casomorhin (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) are accomplished by the (2+2) and (3+2) divergent approach respectively.

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。
• Sudarshan, Naremaddepalli S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1509 - 1511
  作者：Sudarshan, Naremaddepalli S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Sureshbabu, Vommina V.; Chennakrishnareddy, Gundala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 981 - 988
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Chennakrishnareddy, Gundala

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic Effects on Collagen Stability:  The Dichotomy of 4-Fluoroproline Diastereomers
  作者：Jonathan A. Hodges、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja035881z

  日期：2003.8.1

  Collagen is the most abundant protein in animals. Natural collagen consists of a triple helix of (Xaa-Yaa-Gly)n chains, in which the Xaa and Yaa residues are often l-proline. Here, a (2S,4S)-4-fluoroproline (flp) residue is shown to be greatly stabilizing in the Xaa position (but destabilizing in the Yaa position). In contrast, a (2S,4R)-4-fluoroproline (Flp) residue is shown to be greatly destabilizing in the Xaa position (but stabilizing in the Yaa position). The dichotomous effect of the diastereomers appears to arise from a gauche effect, which alters pyrrolidine ring pucker and hence properly (or improperly) preorganizes main-chain dihedral angles. Thus, the rational use of stereoelectronic effects can enhance the conformational stability of a protein.
• Suresh Babu; Gayathri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1109 - 1113
  作者：Suresh Babu、Gayathri

  DOI：——

  日期：——