N-Fmoc-L-Pro-OMe | 148383-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-L-Pro-OMe
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-methyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 148383-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: UOUWERCJBDHVIP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-Fmoc-L-Pro-OMe 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到Boc-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸芴酯一锅法转化为氨基甲酸叔丁酯

  摘要：

  在Boc 2 O存在下，氟化flour / Et 3 N可将N-氟烯基甲氧羰基有效地转化为N-叔丁氧羰基

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60305-2
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 N-Fmoc-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性保护脯氨酸的简便新方法

  摘要：

  用四氢呋喃 (THF) 中的氢化钠处理由受保护的 L-谷氨酸制备的 LN 保护的 2-氨基-5-溴戊酸酯，以高产率得到相应的保护 L-脯氨酸。另一方面，2-氨基丁酸衍生物与氢化钠反应得到1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.621

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PASIREOTIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PASIRÉOTIDE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2016207912A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Pasireotide of formula 11 [Cyclo [Phe-4-(OCO-NH-CH2-CH2-NH2)) Pro}-Phg-DTrp-Lys-Tyr(Bzl)]]. The invention also relates to a novel intermediate compound of formula 8 and process thereof which is used for preparation of compound of formula 11.

  本发明涉及一种用于制备化学式11的帕西瑞肽的新型工艺。该发明还涉及一种化学式8的新型中间化合物及其制备工艺，该中间化合物用于制备化合物11。
• A Facile Synthesis of Amides from 9-Fluorenylmethyl Carbamates and Acid Derivatives
  作者：Wen-Ren Li、Hsueh-Hsuan Chou

  DOI：10.1055/s-2000-6222

  日期：——

  A mild and convenient one-pot procedure for the synthesis of amides from 9-fluorenylmethyl carbamates and acids using potassium fluoride, triethylamine and various coupling reagents in DMF at room temperature is described. The scope of this procedure was also tested in the coupling of a variety of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected amines with active moieties such as anhydrides, acyl imidazolides, activated esters, tosyl chlorides, and acyl halides.

  本文描述了一种温和且便捷的一锅法合成酰胺的过程，该过程使用氟化钾、三乙胺和各种偶联试剂在室温下的DMF中，从9-芴甲基氨基甲酸酯和酸进行反应。该方法的应用范围还通过将多种9-芴甲氧羰基保护的胺与活性基团（如酸酐、酰基咪唑、活性酯、对甲苯磺酰氯和酰卤）进行偶联进行了测试。
• One-pot conversion of benzyl carbamates into fluorenylmethyl carbamates
  作者：Valerie Dzubeck、Joel P Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01811-6

  日期：2000.12

  A simple one-pot procedure smoothly converted N-benzyloxycarbonyl groups into N-fluorenylmethoxycarbonyl groups via hydrogenation with a poisoned catalyst in the presence of Fmoc-OSu. Functional groups such as t-butyl esters, t-butyl ethers, and N-Boc were stable under the reaction conditions.

  一个简单的一锅法通过在Fmoc-OSu的存在下用中毒的催化剂进行氢化，将N-苄氧基羰基平稳地转化为N-芴基甲氧基羰基。诸如叔丁基酯，叔丁基醚和N -Boc的官能团在反应条件下是稳定的。
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。