1,5-cis,cis-cyclooctadiene | 111-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-cis,cis-cyclooctadiene
• 英文别名: 1,5-Cyclooctadiene；(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene；Cod；cis,cis-1,5-cyclooctadiene；(Z,Z)-cycloocta-1,5-diene
• CAS: 111-78-4
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00001752
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69 °C (lit.)
• 沸点：
  149-150 °C (lit.)
• 密度：
  0.882 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  89 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  3.16 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 蒸汽密度：
  3.66 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.50 PSI ABSOLUTE @ 100 °F
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4095 @ 25 °C
• 保留指数：
  917 ;949 ;959 ;931.1 ;926 ;946 ;928 ;871 ;948
• 稳定性/保质期：
  禁止与强氧化剂接触。使用及贮运时严格避免接触皮肤及眼睛。 加氢生成环辛烷或环辛烯；环氧化反应可得环辛二酸，它是不饱和聚酯和醇酸树脂的重要原料。此外，它还能发生双烯加成反应，并通过卤素加成得到四氯环辛烷，这是一种重要的阻燃剂。 本品低毒，但对皮肤有刺激作用，可能导致过敏、皮炎；眼睛也可能发炎。生产过程中操作人员应穿戴防护用具，生产设备需密闭并保持良好通风。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

老鼠和兔子将1,5-环辛二烯代谢成二羟基环辛基巯基尿酸。

RATS AND RABBITS METABOLIZED 1,5-CYCLOOCTADIENE TO DIHYDROXYCYCLOOCTYLMERCAPTURIC ACIDS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

环辛烷-1,5-二烯具有与环十二烷-1,5,9-三烯描述的毒性基本相同的特性。

CYCLOOCTA-1,5-DIENE HAS ESSENTIALLY THE SAME TOXIC PROPERTIES AS DESCRIBED...FOR CYCLODODECA-1,5,9-TRIENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环辛烷-1,5-二烯具有与环十二烷-1,5,9-三烯描述的毒性基本相同的特性...它对动物皮肤...会引起严重的接触性皮炎，并且容易引起过敏。

CYCLOOCTA-1,5-DIENE HAS ESSENTIALLY THE SAME TOXIC PROPERTIES AS DESCRIBED... FOR CYCLODODECA-1,5,9-TRIENE /WHICH/...ON SKIN OF ANIMALS...CAUSES SEVERE CONTACT DERMATITIS & READILY INDUCES SENSITIZATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环辛烷-1,5-二烯具有与环十二烷-1,5,9-三烯描述的毒性基本相同的特性...它对兔子的眼睛...引起了立即的刺激迹象，并伴有轻度结膜炎，在48小时内逐渐消退。主要影响是眼睑，变得红肿并伴有分泌物排出。

CYCLOOCTA-1,5-DIENE HAS ESSENTIALLY THE SAME TOXIC PROPERTIES AS DESCRIBED... FOR CYCLODODECA-1,5,9-TRIENE /WHICH/...ON EYES OF RABBITS...CAUSED IMMEDIATE SIGNS OF IRRITATION WITH MILD CONJUNCTIVITIS WHICH FADED WITHIN 48 HR. MAIN EFFECT WAS ON LIDS, WHICH BECAME RED & SWOLLEN WITH ACCOMPANYING DISCHARGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环辛-1,5-二烯在应用于豚鼠皮肤时引起了形态学变化并改变了表皮精氨酸酶活性。具有5到12个碳原子的化合物按其分子量成比例地增加了酶活性。

CYCLOOCTA-1,5-DIENE CAUSED MORPHOLOGICAL CHANGES AND ALTERED THE EPIDERMAL ARGINASE ACTIVITY WHEN APPLIED TO GUINEA PIG SKIN. COMPOUNDS WITH 5 TO 12 CARBON ATOMS INCREASED ENZYME ACTIVITY IN PROPORTION TO THEIR MOLECULAR WEIGHT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53,R36/37/38,R42/43,R43,R22,R20/22,R10,R65,R50/53,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 2520 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  GX9620000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  应储存在阴凉、通风的仓库中，并远离火源和热源，库温不宜超过30℃。需与氧化剂分开存放，避免混合储存。不宜长期保存，以防变质。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。仓库内应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 建议将化学品存放在阴凉、通风且干燥的库房中，最好使用不锈钢瓶或塑料桶存放，并远离火源和热源。按照一般化学品规定进行储存与运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，5-环辛二烯
化学品英文名称：	1，5-Cyclooctadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	111-78-4
分子式：	C 8 H 12
分子量：	108.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，5-环辛二烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对皮肤和粘膜有强烈的刺激作用，并使皮肤过敏。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	本品易燃，具强刺激性，具致敏性。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	31
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：222．8
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿胶布防毒衣。
手防护：	戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：	-69
沸点(℃)：	149-150
相对密度(水=1)：	0．88
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．88(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	31
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：222．8
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 12
分子量：	108.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，不溶于四氯化碳。
主要用途：	用于有机合成及生产合成油、塑料，并用于制取溴代衍生物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	具刺激作用和致敏作用
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33519
UN编号：	2520
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

1,5-环辛二烯是一种重要的二烯烃化合物，用于制备其他有机物，并作为金属有机化学中的配体。

合成方法

将含有2.53毫摩尔饱和甲硅烷基的50毫升四氢呋喃（THF）加入到150毫升烧瓶中。在另一个烧瓶中，用25毫升THF溶解0.64毫摩尔的Ni(COD)₂。将第二个烧瓶冷却至0°C，然后通过套管将其与第一个烧瓶合并。将反应混合物加热至室温，并搅拌1小时。使用泵抽干烧瓶。在真空条件下将烧瓶加热至70°C，以除去环辛二烯和未反应的亚甲硅烷基。最后，在甲苯中重新溶解残留物，过滤并冷却饱和甲苯溶液。通过蒸发得到标题化合物——1,5-环辛二烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 生成 4-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Producing 4-vinyl-1-cyclohexene and 1,3-butadiene of high purity

  摘要：

  公开号：

  US02574481A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1,5-cis,cis-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Kametaka, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1483

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯硼酸 在 rhodium-grafted hydrotalcite 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3,3-二苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  A rhodium-grafted hydrotalcite as a highly efficient heterogeneous catalyst for 1,4-addition of organoboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  Treatment of a hydrotalcite with an aqueous solution of rhodium. trichloride results in a Rh-grafted hydrotalcite (Rh/HT) with monomeric Rh species on the surface, which successfully promoted 1,4-addition of organoboron reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Furthermore, this catalyst was reusable and was found to be applicable to a one-pot synthesis of 3,3-diarylnitrile. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.075

文献信息

• Unsymmetrical difunctionalization of cyclooctadiene under continuous flow conditions: expanding the scope of ring opening metathesis polymerization
  作者：Xianwang Shen、Honghong Gong、Yang Zhou、Yucheng Zhao、Jun Lin、Mao Chen

  DOI：10.1039/c7sc04580h

  日期：——

  were subsequently polymerized through ROMP, giving rise to a range of functionalized polymers with high molecular weights. Furthermore, we demonstrated that the thermal properties of these polymers could be fine-tuned by changing the functional groups in the FCOE monomers. We expect that this functionalization-polymerization strategy will enable the preparation of a range of polymeric materials with complex

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• Ruthenium-catalyzed deaminative redistribution of primary and secondary amines
  作者：S. Kostera、B. Wyrzykiewicz、P. Pawluć、B. Marciniec

  DOI：10.1039/c7dt02470c

  日期：——

  selective redistribution of primary and secondary amines bearing an α-hydrogen atom. This new deaminative coupling of amines enables the highly selective synthesis of secondary amines from primary amines and of tertiary amines from secondary amines with the evolution of ammonia. A preliminary mechanistic view of this novel reaction based on catalytic experiments using NMR methods confirms the synthetic

  发现钌-氢化物络合物[Ru（H）（Cl）（CO）（PCy 3）2 ]在带有α-氢原子的伯胺和仲胺的高选择性重新分布中具有活性。胺的这种新的脱氨基偶联使得能够随着伯氨的释放而从伯胺高度选择性地合成仲胺，并且能够从仲胺高度选择性地合成叔胺。基于使用NMR方法的催化实验，对该新颖反应的初步机理研究证实了合成观察结果。
• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• A tripodal sulfur ligand for the selective ruthenium-catalysed hydrogenation of dimethyl oxalate
  作者：Brian Boardman、Martin J. Hanton、Hendrik van Rensburg、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b601216g

  日期：——

  The first example of a catalyst utilising a sulfur-based ligand [MeC(CH2SBu)3] for the selective hydrogenation of dimethyl oxalate to methyl glycolate is reported.

  报道了首个利用硫基配体[MeC(CH2SBu)3]进行二甲基草酸酯选择性加氢制甲基甘醇酸酯的催化剂实例。
• BROMINATION OF ORGANIC ALLYLIC COMPOUNDS BY USING <i>N</i>,<i>N′</i>-DIBROMO-<i>N</i>,<i>N′-</i>1,2-ETHANE DIYL <i>BIS</i>(2,5-DIMETHYL BENZENE SULPHONYL)AMINE
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Ghorbani Vaghei、Ebrahim Karkhanei

  DOI：10.1081/scc-120005417

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT N,N′-Dibromo-N,N′-1,2-ethane diyl bis(2,5-dimethyl benzene sulphonyl)amine is an efficient brominating agent for bromination of allylic positions of different organic compounds. This reagent in presence of benzoyl peroxide can brominates the allylic positions of organic compounds in ambient conditions in carbon tetrachloride.

  摘要 N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙烷二基双（2,5-二甲基苯磺酰基）胺是一种有效的溴化剂，用于溴化不同有机化合物的烯丙基位。该试剂在过氧化苯甲酰存在下可以在四氯化碳环境条件下溴化有机化合物的烯丙基位置。

表征谱图