(Z,E)-1,5-cyclooctadiene | 5259-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,E)-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: cis,trans-1,5-Cyclooctadien；cis,trans-1,5-cyclooctadiene；cis,trans-cyclo-octa-1,5-diene；(E,Z)-cycloocta-1,5-diene；Cyclooctadien-(1cis,5trans)；cis,trans-Cyclo-octa-1,5-dien；(1Z,5E)-cycloocta-1,5-diene
• CAS: 5259-71-2
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VYXHVRARDIDEHS-CDTWYVJESA-N

物化性质

• 沸点：
  153.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-1,5-cyclooctadiene 生成 环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Wilms, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 567, p. 1,28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 silver nitrate 、 硫酸二甲酯 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z,E)-1,5-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的热[2 + 2]环二聚。顺式，反式-1,5-环辛二烯和反式环辛烯

  摘要：

  在外消旋体和旋光性环烯烃上均研究了在不存在催化剂的情况下的标题反应。两种标题烯烃均形成反式双键的[2 + 2]二聚体，具有完全保留的构型（R + S形成的反式-反式-反式 2和R + R组合产生的反式-反式-反式 3）并且具有单转化（顺式，反式 4，二者均由R + S和R + R的组合），但几乎与二反转无（顺式-顺式 5和顺-反-顺式 6），连同反式-顺式异构化的原料烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85118-1

文献信息

• 1,3-dipolar cycloadditions of aromatic azoxy compounds to strained cyclo-alkenes
  作者：Rolf Huisgen、Francisco Palacios Gambra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97530-0

  日期：1982.1

  The 1,2,3-oxadiazolidines resulting from the addition of 4,4′-dicyano-azoxybenzene to trans-cyclooctene or cis, trans-cycloocta-1,5-diene are not stable, bu suffer 1,3-dipolar cycloreversion to give an azomethine imine; this intermediate is either captured by a second molecule of the strained cycloalkene to give 1:2 adducts in high yields or it tautomerizes to an enehydrazine. 4,4′-Dinitroazoxybenzene

  由向反式-环辛烯或顺式，反式-环辛基-1,5-二烯中添加4,4'-二氰基-氮杂偶氮苯所得的1,2,3-恶二唑烷不稳定，但会遭受1,3-偶极环还原成给出一个甲亚胺亚胺; 该中间体要么被第二个应变的环烯烃分子捕获，以高收率得到1：2加合物，要么互变异构为烯肼。4,4'-二硝基氮氧基苯与苯并[c] cinnoline N-氧化物类似地反应。
• [2+2] Cycloaddition of benzyne to ,- and ,-1,5-cyclooctadiene
  作者：J Leitich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77397-7

  日期：1980.1

  The relative rates of formation of cis and trans [2+2]cycloadducts of benzyne to cis, trans- and cis, cis-1,5-cyclooctadiene, trans- and cis-cyclooctene are discussed and properties of the adducts (e.g., their unusual hydrogenation) are described.

  讨论了苯甲酸的顺式和反式[2 + 2]环加合物与顺式，反式和顺式，顺式1,5-环辛二烯，反式和顺式环辛烯形成的相对速率，并讨论了加合物的性质（例如，它们的描述了不寻常的氢化反应。
• Singlet photosensitization of simple alkenes. Part 2. Photochemical transformation of cyclo-octa-1,5-dienes sensitized by aromatic ester
  作者：Seizi Goto、Setsuo Takamuku、Hiroshi Sakurai、Yoshihisa Inoue、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/p29800001678

  日期：——

  Irradiation of an oxygen-free pentane solution of cis,cis- or cis,trans-cyclo-octa-1,5-diene, (1 cc) or (1 ct), in the presence of methyl benzoate as sensitizer gave the cis,trans-isomer and tricyclo[3.3.0.02,6]octane. However, the tricyclo-octane was not an immediate product from (1 cc), but was formed via(1 ct). Kinetic evidence and energetic considerations indicate a non-vertical singlet sensitization

  在苯甲酸甲酯作为敏化剂的情况下，辐照顺式，顺式或顺式，反式-环-辛-1,5-二烯（1 cc）或（1 ct）的无氧戊烷溶液，得到顺式，反式异构体和三环[3.3.0.0 2,6 ]辛烷。但是，三环辛烷不是（1 cc）的直接产物，而是通过（1 ct）。动力学证据和精力充沛的考虑表明，涉及单线态激基复合物的非垂直单线态敏化机理，其继而分解而留下了环辛二烯的扭曲，激发的单线态。两个激发络合物，实施例1和实施例2的，因此两个扭绞单环-辛二烯，Ç，1个p和吨，1个p，被假定以理顺的（1不同的反应性毫升）和（1克拉）。从淬灭速率常数中未发现两个双键之间跨环相互作用的证据。环辛二烯和环辛烯的猝灭速率常数与氧化电位之间的相关性表明了该激基复合物的电荷转移特性。手性芳族酯敏化的不对称顺式-反式光致异构化也支持具有相当刚性结构的激基复合物的参与。
• 1,3-cycloadditions of a thionitroso S-sulfide
  作者：Rolf Huisgen、Xia Peng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85399-x

  日期：1986.1

  The thionitroso S-sulfide adds to (E)-cyclooctene, (E,Z)-1,5-cyclooctadiene, and norbornene to give 1,2,3-dithiazolidines, whereas enamines undergo electrophilic substitution.

  硫代亚硝基S-硫化物加成（E）-环辛烯，（E，Z）-1,5-环辛二烯和降冰片烯，得到1,2,3-二噻唑烷，而烯胺经历亲电取代。
• Photoelimination of nitrogen from cyclic azo alkanes. An exceptionally labile and an exceptionally reluctant diazabicyclo[2.2.2]octene
  作者：Nicholas J. Turro、Jonq-Min Liu、Hans-Dieter Martin、Michael Kunze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74560-6

  日期：1980.1

  The photochemistry of an unusually reactive diazabicyclo[2.2.2]octene has been found to be extremely solvent and temperature dependent; an exceptionally stable diazabicyclo[2.2.2]octene has been found to undergo a novel fragmentation as a result of vapor phase photoexcitation.

  已发现异常反应性的二氮杂双环[2.2.2]辛烯的光化学与溶剂和温度密切相关。由于气相光激发，发现一种非常稳定的二氮杂双环[2.2.2]辛烯会发生新的断裂。

表征谱图