(Z)-1,2-diheptylethene | 35507-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,2-diheptylethene
• 英文别名: (Z)-Hexadec-8-ene；(Z)-8-hexadecene；(8Z)-hexadecene；8(Z)-hexedecene；Z-hexadec-8-ene；Z-8-hexadecene；(8Z)-8-Hexadecene
• CAS: 35507-10-9
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: KWEAIXVWPDMXCR-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1567.2;1568.1;1564;1564

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (Z)-1,2-diheptylethene 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 、 C₁₈H₁₈N₂O 作用下， 以 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的区域选择性和对映选择性远程双氧化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性直接氧化方法为化学家提供了多功能和强大的工具箱，用于合成光学纯醇，这是最特殊的结构基序之一。然而，区域选择性仍然是内部烯烃功能化的一个巨大挑战。在这里，我们报告了钯催化的高度区域选择性和对映选择性远程 1，n-双氧化（n≥4  ）内部烯烃与工程吡啶-恶唑啉 (Pyox) 配体。反应高效进行并表现出广泛的底物范围，具有出色的区域选择性和对映选择性，提供光学纯 1, n-二醇乙酸酯作为重要生物活性分子的关键合成子。实验研究和密度泛函理论计算提供的证据表明，区域选择性受两个烯丙基 C-H 键的反应性差异控制，其中氧钯化是可逆的，第一个钯迁移步骤被证明是区域选择性决定步骤，通过修改苯基取代的 Pyox 配体。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01192-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (Z)-1,2-diheptylethene
  参考文献：
  名称：

  新西兰果园猕猴桃品种及其雄性授粉者的原位花挥发物鉴定

  摘要：

  六个猕​​猴桃品种（Actinidia chinensis var. deliciosa）的原位花挥发物；'Hayward'、'Chieftain'、'M56'、'Zes007' (Green11)、'M36' 和 'M43' 是通过动态顶空采样收集的。在花的顶部空间中检测到 45 种化合物，直链碳氢化合物和萜烯占六个品种定量排放的挥发物的 98% 以上。在这些碳氢化合物中，(3Z,6Z,9Z)-十七碳三烯首次从花中得到报道，而(8Z)-十六烯和(9Z)-十九烯首次从奇异果花中得到报道。所有三种烃均通过合成验证。对来自栽培品种顶部空间的六种蜜蜂感知化合物的定量比较表明，雄性 'M36' 和 ' M43' 与它们用来授粉的雌性品种 Green11 密切匹配。雄性 'M56' 和 'Chieftain' 与用于授粉的雌性品种 'Hayward' 不匹配。在六种蜜蜂感知化合物中的四种中，雄性“M56”与雌性“海沃德”尤其显着不同。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.05.011

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• InCl₃-Zn. A Novel Reduction System for the Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds to Olefins
  作者：Dhiren C. Barman、Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-12326

  日期：——

  A simple and inexpensive procedure for the deoxygenative homo-coupling and cross-coupling of carbonyl compounds with InCl3-Zn system in dry acetonitrile at ambient pressure is achieved. The procedure gives excellent yields of E-olefinic products.

  在干燥乙腈中，采用InCl3-Zn体系，在常压下实现了一种简单且成本低廉的羰基化合物的去氧同偶联和交叉偶联过程。该方法能够高效地获得E-烯烃产物。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。