(2E,6Z,10E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol | 97733-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6Z,10E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol
• 英文别名: E,Z,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol；(2E,6Z,10E)-dodecatriene-1,12-diol
• CAS: 97733-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PLGQXTUULJHUAY-RYMQXAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,10E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 Z-(2S,3S,10S,11S)-1,12-dihydroxydodeca-2,6,10-triene 2(3),10(11)-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-enedial 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,6Z,10E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  RuO 4介导的线性多烯的氧化多环化。一种新的抗肿瘤顺式-顺式相邻的双-THF壬二酸产乙酸甘油酯的双-THF二醇核的合成方法

  摘要：

  已经研究了具有重复的1，5-二烯结构基序的某些选定的线性多烯的RuO 4催化的氧化多环化。全反式三烯（E，E，E）-乙酸henicosa-2,6,10-三烯基酯制得的预期双-四氢呋喃基二醇产物具有苏-顺-苏-苏-顺-苏式相对构型，以及相应的双-THF酮醇的混合物。这些化合物可以被看作是在相邻的双- THF抗肿瘤内酯具有一个的双THF二醇芯的合成中有用的中间体苏-顺式-苏式-顺式-赤相对构型，如rolliniastatiin-1，membranacin，rollimembrin和membrarollin。相关的全反式四烯（E，E，E，E）-乙酸pentacosa-2,6,10,14-四烯基酯的氧化反应在第二个环化步骤中停止，给出了苏-顺-苏-顺式的混合物-苏式双-THF二醇和相应的酮醇产物。三烯的氧化（E，Z，E）-乙酸12-乙酰氧基-十二烷基-2,6,10-三烯基酯停止在单环化水平上无法提

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.038

文献信息

• A Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenins
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo026433x

  日期：2003.3.1

  A-G, is described. The approach employs a central core aldehyde segment, C, to which are appended an aliphatic terminus, A or B, a spacer subunit, D or E, and a butenolide terminus, F or G. Coupling of the A, B, D, and E segments to the core aldehyde unit is effected by highly diastereoselective additions of enantiopure allylic indium or tin reagents. The butenolide termini are attached to the ACD

  描述了通过七个基本亚基AG的模块化方法，合成了四种无丙酮产乙酸素，阿斯米诺星，阿斯米星，阿斯米星和布兰宁。该方法采用中央核心醛链段C，脂肪链末端A或B，间隔物亚基D或E和丁烯内酯末端F或G附加在中央醛基链段上。A，B，D和C的偶联通过对映体纯的烯丙基铟或锡试剂的高度非对映选择性添加来实现核心醛单元的E链段。丁烯内酯末端通过Sonogashira偶联连接到ACD，BCE或BCD中间体。核心，间隔子和末端亚基的设计使得可以制备任何C30，C10或C4天然产乙酸原素或其立体异构体。发现上述四种乙酸原素对H-116人结肠癌细胞的IC50值在10（-3）至10（-4）microM范围内。IC90的活动约为。10（-3）microM的asimicin和asimin，但仅0.1-1 microM的Bullanin和asiminocin。
• HOYE, T. R.;SUHADOLNIK, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5312-5313
  作者：HOYE, T. R.、SUHADOLNIK, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• HOYE T. R.; SUHADOLNIK J. C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2855-2862
  作者：HOYE T. R.、 SUHADOLNIK J. C.

  DOI：——

  日期：——
• RuO4-mediated oxidative polycyclization of linear polyenes. A new approach to the synthesis of the bis-THF diol core of antitumour cis–cis adjacent bis-THF annonaceous acetogenins
  作者：Vincenzo Piccialli、Teresa Caserta、Lucia Caruso、Luigi Gomez-Paloma、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.038

  日期：2006.11

  threo-cis-threo-cis-threo relative configuration, along with a mixture of the corresponding bis-THF ketols. These compounds can be seen as useful intermediates in the synthesis of the bis-THF diol core of adjacent bis-THF antitumour acetogenins possessing a threo-cis-threo-cis-erythro relative configuration, such as rolliniastatiin-1, membranacin, rollimembrin and membrarollin. Oxidation of the related all-trans

  已经研究了具有重复的1，5-二烯结构基序的某些选定的线性多烯的RuO 4催化的氧化多环化。全反式三烯（E，E，E）-乙酸henicosa-2,6,10-三烯基酯制得的预期双-四氢呋喃基二醇产物具有苏-顺-苏-苏-顺-苏式相对构型，以及相应的双-THF酮醇的混合物。这些化合物可以被看作是在相邻的双- THF抗肿瘤内酯具有一个的双THF二醇芯的合成中有用的中间体苏-顺式-苏式-顺式-赤相对构型，如rolliniastatiin-1，membranacin，rollimembrin和membrarollin。相关的全反式四烯（E，E，E，E）-乙酸pentacosa-2,6,10,14-四烯基酯的氧化反应在第二个环化步骤中停止，给出了苏-顺-苏-顺式的混合物-苏式双-THF二醇和相应的酮醇产物。三烯的氧化（E，Z，E）-乙酸12-乙酰氧基-十二烷基-2,6,10-三烯基酯停止在单环化水平上无法提
• Stereocontrolled synthesis of 2,5-linked bistetrahydrofurans via the triepoxide cascade reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Joseph C. Suhadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90574-5

  日期：1986.1

  A complementary set of stereochemically controlled approaches to the preparation of twelve diastereomers of the bistetrahydrofurans 11 is described. The key transformation involves a series of nucleophilic displacement reactions within triepoxides 19-the “end-to-end” triepoxide cascade reaction—which leads, presumably via 22 and 23, after acetylation to bistetrahydrofuran tetraacetates 24. The “inside-out”

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。