(Z)-deca-1,5,9-triene | 22146-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-deca-1,5,9-triene
• 英文别名: (Z)-1,5,9-decatriene；1,Z-5,9-decatriene；deca-1,5c,9-triene；Decatrien-(1.5-cis.9)；(5Z)-deca-1,5,9-triene
• CAS: 22146-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GMGYODAMPOELNZ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-deca-1,5,9-triene 在 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Schwartz's reagent 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016006600263
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 乙烯 在 五氯化钼 、 silica gel 四甲基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55 g的产率得到(Z)-deca-1,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  鳞翅目昆虫性信息素 (Z)-5- 和 (Z)-7- 单烯组分的新合成

  摘要：

  开发了一种新的程序，用于合成鳞翅目昆虫性信息素的 (Z)-5-和 (Z)-7-monoene 组分，基于容易获得的 cycloocta-1,5-diene 和乙烯的 Cometathesis。

  DOI：

  10.1007/bf02495779

文献信息

• Controlled Chain-Scission of Polybutadiene by the Schwartz Hydrozirconation
  作者：Jun Zheng、Yichao Lin、Feng Liu、Haiying Tan、Yanhui Wang、Tao Tang

  DOI：10.1002/chem.201202942

  日期：2013.1.7

  whereas the microstructure of PB chains was crucial to the scission reaction. The hydrozirconation of model molecules indicated that the existence of an internal double bond in compounds with multiple double bonds was essential for chain cleavage. The chain‐cleavage mechanism was proposed to involve hydrozirconation of internal double bonds in PB chains and β‐alkyl elimination. Furthermore, metallocene‐catalyzed

  在室温下，发现双（环戊二烯基）锆锆（Cp 2 ZrHCl）诱导了聚丁二烯（PB），聚异戊二烯和聚（苯乙烯-共丁二烯）的受控断链。通过GPC，NMR光谱和MALDI-TOF-MS研究了线性PB的断链反应。证实降解产物的分子量受Cp 2定量控制。ZrHCl的负载量与起始PB无关，而PB链的微观结构对断裂反应至关重要。模型分子的加氢锆化表明，具有多个双键的化合物中内部双键的存在对于链断裂是必不可少的。提出的链断裂机理涉及PB链内部双键的加氢锆化和β-烷基的消除。此外，开发了通过链转移反应的茂金属催化的断链反应。据信，所报道的断链为通过链断裂进行的端基官能化提供了有希望的途径，并提出了Schwartz试剂的新应用。
• Synthesis of Z-isomeric insect sex pheromone components via ethenolysis of 1,5-cyclooctadiene
  作者：Victor I Bykov、Tamara A Butenko、Elena B Petrova、Eugene Sh Finkelshtein

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00295-1

  日期：1999.7

  A novel syntheses of Z-5-decenol, Z-5-decenyl acetate, Z-7-dodecenol, Z-7-dodecenyl acetate, Z-9-tricosene, Z-7,8-epoxy-2-methyloctadecane which are sex pheromone components of Lepidoptera and Diptera orders, have been realized via stereoselective cometathesis of 1,5-cyclooctadiene with ethylene in the presence of MoCl5/SiO2-SnMe4 as a key reaction. The main cometathesis product, 1,Z-5,9-decatriene, has been converted into pheromone components mentioned above by regioselective partial hydroboration or hydrozirconation with help of 9-BBN and Cp2ZrHCl, correspondingly. The protonolysis of the obtained zirconosene derivative gave 1,Z-5-decadiene. Hydroboration-oxidation or hydroboration-Cz-homologation of the latter led to Z-5- or Z-7 monoene pheromone components. Hydroboration-iodination of terminal double bond in 1,Z-5,9-decatriene, and further cross-coupling of the obtained iodine derivative with convenient lithium cuprates resulted in Z-9-tricosene, the main sex pheromone component of House Fly ( Musca Domestica), or in 2-methyl-Z-7-octadecene, the precursor of Gypsy Moth (Lymantria Dispar) sex attractant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.