1,5,9-癸三烯 | 13393-64-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5,9-癸三烯
• 中文别名: 1,5,9-癸三烯,CIS+TRANS
• 英文名称: 1,5,9-decatriene
• 英文别名: Deca-1,5,9-trien；deca-1,5,9-triene
• CAS: 13393-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GMGYODAMPOELNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.17°C (estimate)
• 沸点：
  54-55 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.765 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  115 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-癸三烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(Z,E)-10-iododeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  (Z,E)-undec-5-enoic 酸的新合成，各种地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素

  摘要：

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0169-8
• 作为产物：
  描述：

  辛-4-烯-1,8-二醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,5,9-癸三烯
  参考文献：
  名称：

  一种由内而外的方法，以相邻的具有C2核对称性的双四氢呋喃非丙酮产乙酸原素。Asimicin和C32类似物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度收敛的途径已经完成了无丙酮产乙酸甘油三酯Asimicin和侧链类似物的合成，其中Grubbs交叉复分解起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol061352z

文献信息

• Nickel‐Catalyzed 1,1‐Alkylboration of Electronically Unbiased Terminal Alkenes
  作者：Yangyang Li、Hailiang Pang、Dong Wu、Zheqi Li、Wang Wang、Hong Wei、Ying Fu、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.201903890

  日期：2019.6.24

  electronically unbiased alkenes has been developed, providing straightforward access to secondary aliphatic boronic esters from readily available materials under very mild reaction conditions. The regioselectivity of this reaction is governed by a unique pyridyl carboxamide ligated catalyst, rather than the substrates. Moreover, this transformation shows excellent chemo‐ and regio‐selectivity and remarkably

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。
• Regiospecific Cp★Ru+ mediated codimerization of conjugated dienes with non-conjugated 1,5-dienes and its application to catalytic cooligomerization
  作者：Katsuyuki Masuda、Hironobu Ohkita、Shigeru Kurumatani、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83257-v

  日期：1993.7

  5-hexadiene complex of cationic ruthenium was obtained by regiospecific C4 homologation at the internal carbon atom of the non-conjugated diene. This stoichiometric CC bonding was extended to the catalytic codimerization and stepwise oligomerization of butadiene with 1,5-hexadiene or 1-hexene.

  当的Cp★的RuCl（η 4 -丁二烯）（1 ;其中Cp★η 5 -C 5我5）在等于或低于环境温度下用在三氟甲磺酸银（的AgOTf）存在过量的1,5-己二烯的后处理，通过在非共轭二烯的内部碳原子上的区域特异性C4同系物获得阳离子钌的2-（3'-丁烯基）-1,5-己二烯络合物。这种化学计量的CC键扩展到丁二烯与1，5-己二烯或1-己烯的催化共聚和逐步低聚。
• Few‐layer Black Phosphorous Catalyzes Radical Additions to Alkenes Faster than Low‐valence Metals
  作者：María Tejeda‐Serrano、Vicent Lloret、Bence G. Márkus、Ferenc Simon、Frank Hauke、Andreas Hirsch、Antonio Doménech‐Carbó、Gonzalo Abellán、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201902276

  日期：2020.4.20

  only in the fundamentals but also in the economic and ecological fingerprint of organic reactions. Here we show that few-layer black phosphorous (FL-BP), a recently discovered and now readily available 2D material, catalyzes different radical additions to alkenes with an initial turnover frequency (TOF0) up to two orders of magnitude higher than representative state-of-the-art metal complex catalysts

  用p区主要元素替代催化金属不仅对有机反应的基本原理而且对经济和生态指纹产生巨大影响。在这里，我们展示了少层黑磷（FL-BP），一种最近发现且现在容易获得的二维材料，可以催化烯烃的不同自由基加成，其初始周转频率（TOF0）比代表性状态高出两个数量级 -室温下最先进的金属配合物催化剂。相应的富电子 BP 插层化合物 (BPIC) KP6 的 TOF0 相对于 FL-BP 增加了近两倍。相对于中性对应物，催化活性的增加也发生在其他 2D 材料（石墨烯与 KC8）和金属络合物催化剂（Fe0 与 Fe2-一氧化碳络合物）中。这种反应性并行性为有机合成中二维材料和金属催化剂之间的交叉应用打开了大门。
• Structure and properties of multilayered siloxane–organic hybrid films prepared using long-chain organotrialkoxysilanes containing CC double bonds
  作者：Atsushi Shimojima、Chia-Wen Wu、Kazuyuki Kuroda

  DOI：10.1039/b615027f

  日期：——

  Oriented multilayered films composed of alternating siloxane layers and organic layers were prepared from mixtures of tetramethoxysilane [Si(OMe)4] and unsaturated organotrimethoxysilane [RSi(OMe)3, where R is CH2CH(CH2)8– or CH2CH(CH2)2CHCH(CH2)4–], and the structures and macroscopic properties of the films were studied. Hydrolysis and partial condensation of the precursors led to the formation of amphiphilic organosiloxane species which self-assemble into lamellar phases. Polymerization of the organic phase occurred by UV irradiation, as evidenced by substantial decreases of the IR absorption bands due to –CHCH2 or –CHCH– groups. The hardness of the films was remarkably increased by the irradiation, due to the covalent linking of adjacent siloxane layers by organic polymerization. The films after organic polymerization had a much higher resistance to an alkaline solution, which enabled the patterning of the films on the micrometer length scale. These results provide an important insight into the structure–property relationships of nanostructured hybrid materials prepared by sol–gel chemistry.

  由四甲氧基硅烷[Si(OMe)4]和不饱和有机三甲氧基硅烷[RSi(OMe)3的混合物制备了由交替的硅氧烷层和有机层组成的定向多层薄膜，其中R是 CH(CH2)8–或 CH( )2CHCH ( )4-]，并对薄膜的结构和宏观性能进行了研究。前体的水解和部分缩合导致形成两亲性有机硅氧烷物质，其自组装成层状相。有机相的聚合通过 UV 照射发生，由 -CH 或 -CHCH- 基团导致的 IR 吸收带大幅降低所证明。由于相邻硅氧烷层通过有机聚合形成共价连接，因此辐射后薄膜的硬度显着增加。有机聚合后的薄膜对碱性溶液具有更高的耐受性，这使得薄膜能够在微米长度尺度上形成图案。这些结果为了解溶胶-凝胶化学制备的纳米结构杂化材料的结构-性能关系提供了重要的见解。
• Frangin,Y.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 885 - 887
  作者：Frangin,Y.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——