(E,E)-1,5-cyclooctadiene | 17612-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: (E,E)-COD；1,5-Cyclooctadiene, (E,E)-；(1E,5E)-cycloocta-1,5-diene
• CAS: 17612-50-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VYXHVRARDIDEHS-GQUYQXFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)
• 介电常数：
  2.3799999999999999

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,5-cyclooctadiene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,5-Cyclooctadiene：一种小而快的点击化学多才多艺。

  摘要：

  二合一——我们在这里展示了高度应变的反式、反式-二烯烃 (E,E)-1,5-环辛二烯可以在快速反应速率下有效地执行两种不同的点击反应。它能够首先以与应变环辛炔相当的反应速率与 1,3-偶极子进行 [3+2] 环加成反应。由此产生的环加合物可以与四嗪进行更快的反电子需求狄尔斯-阿尔德反应，有效地将叠氮化物与四嗪连接起来。因此，(E,E)-1,5-环辛二烯在化学生物学和高分子化学中有许多应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc12161h
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dioxatricyclo[7.1.0.0^4,6]decane 在 正丁基锂 、 二苯基膦 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.3 mmol的产率得到(E,E)-1,5-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-1,5-Cyclooctadiene：一种小而快的点击化学多才多艺。

  摘要：

  二合一——我们在这里展示了高度应变的反式、反式-二烯烃 (E,E)-1,5-环辛二烯可以在快速反应速率下有效地执行两种不同的点击反应。它能够首先以与应变环辛炔相当的反应速率与 1,3-偶极子进行 [3+2] 环加成反应。由此产生的环加合物可以与四嗪进行更快的反电子需求狄尔斯-阿尔德反应，有效地将叠氮化物与四嗪连接起来。因此，(E,E)-1,5-环辛二烯在化学生物学和高分子化学中有许多应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc12161h

文献信息

• Design, Synthesis, Conjugation, and Reactivity of Novel <i>trans,trans</i>-1,5-Cyclooctadiene-Derived Bioorthogonal Linkers
  作者：Beatrice Longo、Chiara Zanato、Monica Piras、Sergio Dall’Angelo、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts、Massimiliano Baldassarre、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00375

  日期：2020.9.16

  from a single precursor molecule, i.e., trans,trans-1,5-cyclooctadiene [(E,E)-COD] 1, whose preparation requires standard laboratory equipment and readily available reagents. This two-step strategy relies on the use of new bifunctional TCO linkers (5a–11a) for IEDDA reactions, which can be synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of (E,E)-COD 1 with different azido spacers (5–11) carrying an electrophilic

  四嗪/反式环辛烯（TCO）逆电子需求的Diels–Alder反应（IEDDA）是迄今为止报道的最快的生物正交“点击”连接过程。在这种情况下，TCO试剂已得到广泛应用。然而，由于与它们的合成和结构修饰有关的挑战，它们的可用性和结构多样性仍然受到一定限制。为了解决这个问题，我们开发了一种将TCO衍生物与生物分子缀合的新策略，该策略可从单个前体分子（即反式，反式-1,5-环辛二烯[（E，E）-COD] 1，其制备需要标准实验室设备和现成的试剂。此两步策略依靠将新的双功能TCO连接子（5a – 11a）用于IEDDA反应，可以通过具有不同叠氮间隔基的（E，E）-COD 1的1,3-偶极环加成反应合成（5 – 11）具有亲电功能（NHS-酯，N-琥珀酰亚胺碳酸酯，p-碳酸硝基苯酯，马来酰亚胺）在ω-位。这些亲电子接头与蛋白质的亲核残基（半胱氨酸或赖氨酸）生物缀合后（步骤1），可以将得到的TCO修饰的
• Diazo group as a new chemical reporter for bioorthogonal labelling of biomolecules
  作者：Laia Josa-Culleré、Yelena A. Wainman、Kevin M. Brindle、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c4ra08861a

  日期：——

  spontaneous cycloaddition reactions with strained alkenes and alkynes. The rates of reaction are similar to the equivalent reactions of azide groups. This allows diazo groups to be used as bioorthogonal reporter groups. This is demonstrated by fluorescent labelling of a diazoacetylated protein and of cell-surface glycans via metabolic incorporation of a diazoacetylated sugar.

  重氮乙酰基已显示出与应变烯烃和炔烃发生自发的环加成反应。反应速率类似于叠氮化物基团的等效反应。这允许重氮基团用作生物正交的报告基团。通过重氮乙酰化糖的代谢掺入对重氮乙酰化的蛋白质和细胞表面聚糖进行荧光标记证明了这一点。
• Preparation and conformation of (E,E)-1,5-cyclooctadiene
  作者：Dieter Boeckh、Rolf Huisgen、Heinrich Noeth

  DOI：10.1021/ja00238a046

  日期：1987.2
• (E,E)-1,5-Cyclooctadiene: a small and fast click-chemistry multitalent
  作者：Henning Stöckmann、André A. Neves、Henry A. Day、Shaun Stairs、Kevin M. Brindle、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/c1cc12161h

  日期：——

  Two in one--We show here that the highly strained trans,trans-diolefin (E,E)-1,5-cyclooctadiene can perform efficiently two different click reactions at fast reaction rates. It is capable of first undergoing [3+2] cycloadditions with 1,3-dipoles at a reaction rate comparable to that of strained cyclooctynes. The resulting cycloadduct can then perform a much faster inverse-electron-demand Diels-Alder

  二合一——我们在这里展示了高度应变的反式、反式-二烯烃 (E,E)-1,5-环辛二烯可以在快速反应速率下有效地执行两种不同的点击反应。它能够首先以与应变环辛炔相当的反应速率与 1,3-偶极子进行 [3+2] 环加成反应。由此产生的环加合物可以与四嗪进行更快的反电子需求狄尔斯-阿尔德反应，有效地将叠氮化物与四嗪连接起来。因此，(E,E)-1,5-环辛二烯在化学生物学和高分子化学中有许多应用。

表征谱图