(Z,E)-undeca-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,E)-undeca-1,5-diene
• 英文别名: Undeca-1,5-dien；undeca-1,5-diene；1,5-Undecadiene
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: RVJZHJPKLYEVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-undeca-1,5-diene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z,E)-undec-5-enoic 酸的新合成，各种地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素

  摘要：

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0169-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-癸三烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,E)-undeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  (Z,E)-undec-5-enoic 酸的新合成，各种地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素

  摘要：

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0169-8

文献信息

• Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel phosphide nanocatalysts for the chemoselective hydrogenation of alkynes
  作者：Sophie Carenco、Antonio Leyva-Pérez、Patricia Concepción、Cédric Boissière、Nicolas Mézailles、Clément Sanchez、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.nantod.2011.12.003

  日期：2012.2

  Well-defined 25 nm nickel phosphide nanoparticles act as a colloidal catalyst for the chemoselective hydrogenation of terminal and internal alkynes. Cis-alkenes are obtained in mild conditions with good conversion and selectivity. The phosphorus inserted in the Ni-P nanoparticles is critical for the selectivity of the nanocatalyst. Mechanistic investigations using isotope labeling provide insight on the reactants interaction with the nanoparticles surface. They pinpoint the occurrence of C-H bond cleavage in terminal alkynes during the reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Daryl S. Walter

  DOI：10.1021/jo901243y

  日期：2009.8.21

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.
• A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci
  作者：V. I. Bykov、A. R. Goletiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkelshtein

  DOI：10.1007/s11172-005-0169-8

  日期：2004.11

  A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids with the natural isomer composition Z/E = 85 : 15, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci was developed based on co-metathesis of cycloocta-1,5-diene and ethylene.

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。