(Z)-oct-4-enedial | 51097-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-oct-4-enedial
• CAS: 51097-60-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IPKANKUZIOETCW-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-4-enedial 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5(Z)-decene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (Z)-oct-4-enedial
  参考文献：
  名称：

  通过N-羧酸酐中间体从环酐制备内酰胺

  摘要：

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100751

文献信息

• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis:  Preparation of Complex Structures Using a Novel Linker and Different Glycosylating Agents
  作者：Rodrigo B. Andrade、Obadiah J. Plante、Luis G. Melean、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol991071+

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] A beta-(1-->4)-linked trisaccharide was prepared in 53% yield on a polymer support using glycosyl phosphates and released by cross-metathesis of a novel linker to reveal the anomeric n-pentenyl glycoside. Heptasaccharide 33 was prepared in 9% yield in 14 steps.

  [公式：参见文本]使用糖基磷酸酯在聚合物载体上以53％的收率制备β-（1-> 4）连接的三糖，并通过新型连接子的复分解而释放，从而揭示异头正戊烯糖苷。通过14个步骤以9％的产率制备七糖33。
• Monotelechelic Poly(oxa)norbornenes by Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Direct End-Capping and Cross-Metathesis
  作者：John B. Matson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ma9019366

  日期：2010.1.12

  Two different methodologies for the synthesis of monotelechelic poly(oxa)norbornenes prepared by living ring-opening metathesis polymerization (ROMP) are presented. The first method, termed direct end-capping, is carried out by adding an internal cis-olefin terminating agent (TA) to the reaction mixture immediately after the completion of the living ROMP reaction. The second method relies on cross-metathesis

  介绍了两种不同的合成方法，用于合成通过活性开环复分解聚合 (ROMP) 制备的单远爪聚 (氧杂) 降冰片烯。第一种方法称为直接封端，通过在活性 ROMP 反应完成后立即将内顺式烯烃封端剂 (TA) 添加到反应混合物中来进行。第二种方法依赖于亚甲基封端的聚 (氧杂) 降冰片烯和顺式烯烃 TA之间的交叉复分解 (CM)，由钌烯烃复分解催化剂 (H 2 IMes)(Cl) 2 Ru(CH- o -O )介导i PrC 6 H 4 ) (H 2IMes = 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基）。合成并测试了含有各种官能团的 TA，包括醇、乙酸酯、溴化物、α-溴酯、硫代乙酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和 Boc-胺，以及荧光素和生物素基团。直接封端方法通常导致 >90% 的末端官能化效率，而 CM 方法对没有极性官能团或显着空间体积的 TA 几乎同样有效。末端官能化效率值通过1 H NMR 光谱测定。
• Mechanism of the isomerization of 1,5,9-cyclododecatriyne to hexaradialene: 1,2:3,4:5,6-tricyclobutabenzene is not an intermediate
  作者：William V. Dower、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00388a111

  日期：1982.12

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-′3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-′3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2 in CH2Cl2 (-196°C), Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyse der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-'3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-'3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2在 CH2Cl2 (-196°C) 中，Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyze der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.
• Libraries for Receptor-Assisted Combinatorial Synthesis (RACS). The Olefin Metathesis Reaction
  作者：Thomas Giger、Maria Wigger、Stephan Audétat、Steven A. Benner

  DOI：10.1055/s-1998-1737

  日期：1998.6

  A library of alkenes is generated using the olefin metathesis reaction, and converted to a set of diols suitable for a receptor assisted combinatorial synthesis (RACS) experiment with borate as a linker.

  通过烯烃交叉反应生成了一系列烯烃库，并将其转化为一组适合于受体辅助组合合成（RACS）实验的二醇，硼酸盐作为连接体。