4-乙烯基-1-环己烯 | 100-40-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-乙烯基-1-环己烯
• 中文别名: 4-乙烯环己烯；4-乙烯基环己烯；乙烯基环己烯
• 英文名称: 4-Vinylcyclohexene
• 英文别名: 4-ethenylcyclohexene；4-vinylcyclohex-1-ene
• CAS: 100-40-3
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00001576
• 分子量: 108.183
• InChiKey: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101 °C
• 沸点：
  126-127 °C(lit.)
• 密度：
  0.832 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.76 (vs air)
• 闪点：
  68 °F
• LogP：
  3.93 at 25℃
• 物理描述：
  Vinylcyclohexene is a colorless liquid. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 溶解度：
  In water, 50 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽密度：
  3.76 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  15.7 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强酸接触。
• 自燃温度：
  517 °F (269 °C).
• 粘度：
  0.84 mm²/s at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4639 @ 20 °C
• 保留指数：
  822;842;834;833;838;833;833;838;839;840;833;848;828;833

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

当4-乙烯基环己烯和4-乙烯基环己烷单氧化物以500毫克/千克的剂量给予小鼠时，诱导了细胞色素p450、细胞色素B5、NADPH-细胞色素C还原酶、氨基比林-N-脱甲基酶和环氧化酶。500毫克/千克的4-乙烯基环己烯、4-乙烯基环己烯单氧化物和4-乙烯基环己烯二环氧化物的剂量降低了肝脏还原型谷胱甘肽的水平，这表明谷胱甘肽可能参与了4-乙烯基环己烯的代谢。

WHEN 4-VINYLCYCLOHEXENE & 4-VINYLCYCLOHEXANE MONOXIDE WERE ADMIN TO MICE AT 500 MG/KG, CYTOCHROME p450, CYTOCHROME B5, NADPH-CYTOCHROME C REDUCTASE, AMINOPYRINE-N-DEMETHYLASE & EPOXIDE HYDROLASE WERE INDUCED. DOSES OF 500 MG/KG 4-VINYLCYCLOHEXENE, 4-VINYLCYCLOHEXENE MONOXIDE & 4-VINYLCYCLOHEXENE DIEPOXIDE DEPLETED HEPATIC REDUCED GLUTATHIONE LEVELS SUGGESTING THAT GLUTATHIONE WAS PROBABLY INVOLVED IN METABOLISM OF 4-VINYLCYCLOHEXENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在小鼠肝脏微粒体中孵化后形成的主要4-乙烯基-1-环己烯代谢物是4-乙烯基环己烷-1,2-二醇。其他代谢物包括4-乙烯基-1,2-环氧化环己烷和4-乙烯基-1-环己烯二氧化物。4-乙烯基-1-环己烯二氧化物增加了V79中国仓鼠细胞的正向突变率（大约10倍）。

THE MAIN 4-VINYL-1-CYCLOHEXENE METABOLITE FORMED IN MICE LIVER MICROSOMES AFTER INCUBATION WAS 4-VINYLCYCLOHEXANE-1,2-DIOL. OTHER METABOLITES WERE 4-VINYL-1,2-EPOXYCYCLOHEXANE & 4-VINYL-1-CYCLOHEXENE DIOXIDE. 4-VINYL-1-CYCLOHEXENE DIOXIDE INCREASED (APPROX 10 TIMES) THE FORWARD MUTATION RATE OF V79 CHINESE HAMSTER CELLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-乙烯基环己烯在体外被肝脏微粒体酶代谢。主要代谢产物是4-乙烯基-1,2-环氧环己烷和4-环氧乙基-1,2-二羟基环己烷，还有微量的（小于0.001%）乙烯基环己烯二环氧也同时产生。

4-Vinylcyclohexene is metabolized in vitro by liver microsomal enzymes. The major metabolic products are 4-vinyl-1,2-epoxycyclohexane and 4-epoxyethyl-1,2-dihydroxycyclohexane, with trace amounts (less than 0.001%) of vinylcyclohexene diepoxide also being produced.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Wistar大鼠和瑞士小鼠肝脏微粒体混合功能氧化酶将4-乙烯基环己烯代谢为4-乙烯基-1,2-环氧环己烷，4-环氧乙基环己烯以及少量的4-环氧乙基-1,2-环氧环己烷。这些物质进一步被环氧水解酶水解为相应的二醇：4-乙烯基环己烷-1,2-二醇，4-二羟基乙基环己烯以及可能的4-环氧乙基环己烷-1,2-二醇。最后两种代谢物可能进一步代谢为4-二羟基乙基-1,2-环氧环己烷和四醇4-二羟基乙基环己烷-1,2-二醇。

Wistar rat and Swiss mouse liver microsomal mixed function oxidase metabolize 4-vinylcyclohexene ... to 4-vinyl-1,2-epoxycyclohexane ..., 4-epoxyethylcyclohexene and traces of 4-epoxyethyl-1,2-epoxycyclohexane. These are further hydrolysed by epoxide hydrolase to the corresponding diols: 4-vinylcyclohexane-1,2-diol, 4-dihydroxyethylcyclohexene ... and possibly 4-epoxyethylcyclohexane-1,2-diol. The last two metabolites may be further metabolized to 4-dihydroxyethyl-1,2-epoxycyclohexane and the tetrol 4-dihydroxyethylcyclohexane-1,2-diol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-乙烯基环己烯已知的人类代谢物包括环氧-4-乙烯基环己烯和1,2-环氧-4-乙烯基环己烷。

4-VINYLCYCLOHEXENE has known human metabolites that include Epoxy-4-vinylcyclohexene and 1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于4-乙烯基-1-环己烯的人类致癌性，目前证据不足。对于4-乙烯基-1-环己烯的实验动物致癌性，有充分证据。总体评估：4-乙烯基-1-环己烯可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of 4-vinyl-1-cyclohexene. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 4-vinyl-1-cyclohexene. Overall evaluation: 4-Vinyl-1-cyclohexene is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：4-乙烯基环己烯

IARC Carcinogenic Agent:4-Vinylcyclohexene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

一个剂量的400毫克/千克4-[乙烯-C]VCH（99%，含有叔丁基邻苯二酚作为抗氧化剂）用玉米油给予禁食的B6C3F1雌性小鼠和F344雌性大鼠。小鼠在24小时内排出了95%的给药剂量，而大鼠在48小时内通过尿液（50-60%）和呼出气体（30-40%）排出了95%的剂量。VCH作为CO2出现的量微不足道；粪便排出占总剂量的3%到9%。24小时小鼠体内的总组织放射性物质占剂量小于1%；在大鼠中，3.4%，1.1%，和1.1%的剂量分别保留在脂肪组织、骨骼肌和皮肤中。无论是亲本VCH还是其代谢物都没有在两种物种的卵巢中积累[占给药剂量的0.05%]，并且不同物种在卵巢分布上没有特异性的差异。

A single oral dose of 400 mg/kg 4-[ethylene-C]VCH (99%, containing tert-butylcatechol as antioxidant) in corn oil was given to fasted female B6C3F1 mice & female F344 rats. The mice excreted 95% of the admin dose within 24 hr, & the rats excreted 95% of the dose within 48 hr via urine (50-60%) & expired air (30-40%). Negligible amounts of VCH appeared as CO2; fecal elimination accounted for 3% to 9% of the dose. Total tissue radioactivity in mice at 24 hr constituted <1% of the dose; in rats 3.4%, 1.1%, & 1.1% of the dose was retained in adipose tissue, skeletal muscle, & skin, respectively. Neither parent VCH nor its metabolites accumulated in the ovaries of either species [accounting for 0.05% of the admin dose], & there were no species-specific differences in ovarian distribution.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单次口服给予400 mg/kg体重的(14)C-4-乙烯基环己烯（用玉米油灌胃），禁食的B6C3F1小鼠和Fischer 344大鼠在给药后1到2小时之间达到大约100 nmol/ml的峰值血药水平。小鼠在24小时内排除了95%的放射性，而大鼠需要48小时。放射性物质的主要排泄途径是尿液（50-60%）和呼出的空气（30-40%）。4-乙烯基环己烯的浓度在脂肪组织中最高（约为5 umol/g），比肝脏、皮肤和卵巢等组织的浓度高出约10倍。

A single dose of 400 mg/kg body weight (14)C-4-vinylcyclohexene given by oral gavage in corn oil to fasted female B6C3F1 mice and Fischer 344 rats resulted in peak blood levels of about 100 nmol/ml between 1 and 2 hours after administration. Mice eliminated 95% of the radioactivity within 24 hours, whereas rats required 48 hours. The main routes of excretion of the radioactivity were the urine (50-60%) and expired air (30-40%). The concentration of 4-vinylcyclohexene was highest in adipose tissue (about 5 umol/g), which was about 10 times higher than that in tissues such as liver, skin and ovary.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S33,S36/37
• 危险类别码：
  R40,R52/53,R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• RTECS号：
  GW6650000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  通常商品会加入阻聚剂。应将其储存在阴凉、通风的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过30℃。储存时需与氧化剂、酸类分开存放，避免混存。不宜大量或长期储存。建议使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-乙烯-1-环己烯
化学品英文名称：	4-Vinyl-1-Cyclohexene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-40-3
分子式：	C 8 Hl 2
分子量：	108.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-乙烯-1-环己烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3.2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮吸收对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	16
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：未制订标准美国TLV-
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-108.9
沸点(℃)：	128
相对密度(水=1)：	0.83
相对蒸气密度(空气=1)：	3.76
饱和蒸气压(kPa)：	3.44(38℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	16
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 Hl 2
分子量：	108.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于聚合物制造和有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2563mg／kg(大鼠经口)；16640mg／kg(兔经皮) LC50：27000mg／m3 l小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32023
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

4-乙烯基环己烯是一种烃类有机物，可以直接应用于光固化材料等领域。此外，它还可用于聚合物制造和有机合成，在医药、农药、聚酯及聚醚原料方面也有广泛应用。

合成方法

4-乙烯基环己烯主要来源于丁二烯直接合成。

物理性质与类别

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性
  • 口服-大鼠 LD50: 2,563 毫克/公斤；
  • 吸入-小鼠 LC50: 27 克/立方米。

安全特性

4-乙烯基环己烯易燃，遇明火、高温或氧化剂会燃烧，并产生刺激烟雾。储存时应库房通风低温干燥，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火方法

适宜的灭火剂包括干粉、干砂、干石粉、二氧化碳及泡沫。

职业健康标准

• TLV-TWA：0.1 PPM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47.4%的产率得到4,4'-(1,2-乙烯二基)二-环己烯
  参考文献：
  名称：

  DIEPOXY COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  提供了一种双环氧化合物，可以聚合形成具有热稳定性的固化产物，具有优异的耐热性，并且即使暴露在高温环境下也能保持优异的机械性能。本发明的饱和双环氧化合物由以下式（1）表示，并且可以通过氢化下式（2）表示的不饱和双环氧化合物的不饱和键来制备。在以下式中，R1到R20分别是独立的基团，并且可以相同或不同地表示氢原子、甲基基团或乙基基团。

  公开号：

  US20150133629A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethyl acetate 在 quartz tube 作用下， 生成 4-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1795,1797, 1804; engl. Ausg. S. 1862, 1864,1870

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 4-乙烯基-1-环己烯 在 苯 Mo-3 、 氘代氯仿 、 unpurified mixture 、 4-乙烯基-1-环己烯 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 13 (10.9 mg, 0.0754 mmol, 75% yield) in >98的产率得到(Z)-4-(2-chlorovinyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。

  公开号：

  US20160194343A1

文献信息

• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• Copper-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkenes with α-Bromodifluoroacetamides: Synthesis of 3,3-Difluoropyrrolidin-2-ones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qingqing Wang、Qian Chen、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700559

  日期：2017.9.18

  Copper‐catalyzed external‐oxidant‐free regioselective aminodifluoroalkylation of alkenes with readily available α‐bromodifluoroacetamides was realized. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to alkenes and α‐bromodifluoroacetamides in affording 3,3‐difluoropyrrolidin‐2‐ones. A mechanism involving copper‐catalyzed generation of a difluoroalkyl radical is proposed.

  实现了铜与易得的α-溴二氟乙酰胺对烯烃的无外部氧化剂的区域选择性氨基二氟烷基化作用。该反应对烯烃和α-溴二氟乙酰胺具有良好的官能团耐受性，可提供3,3-二氟吡咯烷酮-2-酮。提出了一种涉及铜催化的二氟烷基自由基生成的机理。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。

表征谱图