(Z)-deca-1,5-diene | 67773-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-deca-1,5-diene
• 英文别名: (Z)-1,5-decadiene；(Z)-1,5-Decadien；1,Z-5-decadiene；deca-1,5c-diene；1,(Z)-5-Decadien；1,cis-5-Decadiene；(5Z)-deca-1,5-diene
• CAS: 67773-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: CNCHKZTUPHZPHA-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.758±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  961.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-deca-1,5-diene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016006600263
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 五氯化钼 、 silica gel lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二茂锆 、 四甲基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-deca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  鳞翅目昆虫性信息素 (Z)-5- 和 (Z)-7- 单烯组分的新合成

  摘要：

  开发了一种新的程序，用于合成鳞翅目昆虫性信息素的 (Z)-5-和 (Z)-7-monoene 组分，基于容易获得的 cycloocta-1,5-diene 和乙烯的 Cometathesis。

  DOI：

  10.1007/bf02495779

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Synthesis of Z-isomeric insect sex pheromone components via ethenolysis of 1,5-cyclooctadiene
  作者：Victor I Bykov、Tamara A Butenko、Elena B Petrova、Eugene Sh Finkelshtein

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00295-1

  日期：1999.7

  A novel syntheses of Z-5-decenol, Z-5-decenyl acetate, Z-7-dodecenol, Z-7-dodecenyl acetate, Z-9-tricosene, Z-7,8-epoxy-2-methyloctadecane which are sex pheromone components of Lepidoptera and Diptera orders, have been realized via stereoselective cometathesis of 1,5-cyclooctadiene with ethylene in the presence of MoCl5/SiO2-SnMe4 as a key reaction. The main cometathesis product, 1,Z-5,9-decatriene, has been converted into pheromone components mentioned above by regioselective partial hydroboration or hydrozirconation with help of 9-BBN and Cp2ZrHCl, correspondingly. The protonolysis of the obtained zirconosene derivative gave 1,Z-5-decadiene. Hydroboration-oxidation or hydroboration-Cz-homologation of the latter led to Z-5- or Z-7 monoene pheromone components. Hydroboration-iodination of terminal double bond in 1,Z-5,9-decatriene, and further cross-coupling of the obtained iodine derivative with convenient lithium cuprates resulted in Z-9-tricosene, the main sex pheromone component of House Fly ( Musca Domestica), or in 2-methyl-Z-7-octadecene, the precursor of Gypsy Moth (Lymantria Dispar) sex attractant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bestmann,H.J. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 815 - 816
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. I. Bykov、A. R. Goletiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkel'shtein

  DOI：10.1023/a:1016006600263

  日期：——
• New synthesis of (Z)-5- and (Z)-7-monoene components of insect sex pheromones of the Lepidoptera order
  作者：V. I. Bykov、T. A. Butenko、E. V. Egupova、E. Sh. Finkelshtein

  DOI：10.1007/bf02495779

  日期：2000.7

  A new procedure was developed for the synthesis of (Z)-5- and (Z)-7-monoene components of sex pheromones of Lepidoptera insects based on cometathesis of readily accessible cycloocta-1,5-diene and ethylene.

  开发了一种新的程序，用于合成鳞翅目昆虫性信息素的 (Z)-5-和 (Z)-7-monoene 组分，基于容易获得的 cycloocta-1,5-diene 和乙烯的 Cometathesis。