17-HETE | 128914-47-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-HETE
• 英文别名: 17-hydroxyeicosatetraenoic acid；17-hydroxy-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid；(5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 128914-47-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: OPPIPPRXLIDJKN-JPURVOHMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

17-HETE是花生酸的一种已知人类代谢物。

17-HETE is a known human metabolite of arachidonic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate-P₄₅₀ reductase 、 recombinant human cytochrome P₄₅₀ CYP₂C₁₉ enzyme 、 还原型辅酶Ⅰ 、 cytochrome b₅ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-15-HETE 、 17-HETE 、 19-hydroxyeicosatetraenoic acid 、 +/-9-HETE 、 4-{3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl}butanoic acid 、 8-HETE 、 12-HETE 、 5-羟基-2,4,6,8-二十碳四烯酸 、 20-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸 、 8,9-epoxyeicosa-5(Z),11(Z),14(Z)-trienoic acid 、 cis-14,15-epoxyeicosatrienoic acid 、 11,12-环氧二十碳三烯酸 、 11-HETE 、 18-hydroxyeicosatetraenoic acid 、 16-HETE
  参考文献：
  名称：

  重新利用白藜芦醇和氟康唑来调节人细胞色素P450介导的花生四烯酸代谢

  摘要：

  细胞色素P450（P450）酶将花生四烯酸（AA）代谢为几种具有生物活性的环氧二十碳三烯酸（EET）和羟基二十碳四烯酸（HETE）。重新使用经过临床批准的药物可以为控制人类中的EET和HETE水平提供安全且容易获得的手段。我们的目标是确定如何通过临床批准的药物显着和选择性地调节人体内的P450-AA代谢。液相色谱-质谱法用于测定人重组P450酶以及人肝和肾微粒体形成的15种AA代谢产物。CYP2C19显示最高的EET形成活性，而CYP1B1和CYP2C8显示最高的中链HETE形成活性。CYP1A1和CYP4分别显示出最高的亚末端和20-HETE形成活性。与研究药物相比，白藜芦醇和氟康唑对肝P450-AA代谢产生了最有选择性和最显着的调节作用。蒙特卡洛模拟显示，每天服用2.5克后，有90％的人口在16-，18-和20-HETE形成中分别减少6-22％，16-39％和16-35％。白藜芦醇，氟康唑50

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.5b00873

文献信息

• Repurposing Resveratrol and Fluconazole To Modulate Human Cytochrome P450-Mediated Arachidonic Acid Metabolism
  作者：Ahmed A. El-Sherbeni、Ayman O. S. El-Kadi

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00873

  日期：2016.4.4

  Cytochrome P450 (P450) enzymes metabolize arachidonic acid (AA) to several biologically active epoxyeicosatrienoic acids (EETs) and hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs). Repurposing clinically-approved drugs could provide safe and readily available means to control EETs and HETEs levels in humans. Our aim was to determine how to significantly and selectively modulate P450-AA metabolism in humans by

  细胞色素P450（P450）酶将花生四烯酸（AA）代谢为几种具有生物活性的环氧二十碳三烯酸（EET）和羟基二十碳四烯酸（HETE）。重新使用经过临床批准的药物可以为控制人类中的EET和HETE水平提供安全且容易获得的手段。我们的目标是确定如何通过临床批准的药物显着和选择性地调节人体内的P450-AA代谢。液相色谱-质谱法用于测定人重组P450酶以及人肝和肾微粒体形成的15种AA代谢产物。CYP2C19显示最高的EET形成活性，而CYP1B1和CYP2C8显示最高的中链HETE形成活性。CYP1A1和CYP4分别显示出最高的亚末端和20-HETE形成活性。与研究药物相比，白藜芦醇和氟康唑对肝P450-AA代谢产生了最有选择性和最显着的调节作用。蒙特卡洛模拟显示，每天服用2.5克后，有90％的人口在16-，18-和20-HETE形成中分别减少6-22％，16-39％和16-35％。白藜芦醇，氟康唑50