11(S),12(R)-Epoxyeicosatrienoic acid | 123931-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11(S),12(R)-Epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 11S,12R-EpETrE；(5Z,8Z)-10-[(2S,3R)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,8-dienoic acid
• CAS: 123931-40-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: DXOYQVHGIODESM-LZXKBWHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  187.87 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

(±)11(12)-EET是一种NLRP3炎症体抑制剂，它可用于抗炎、血管生成以及心脏保护的相关研究。[1][2][3][4][6]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(S),12(R)-Epoxyeicosatrienoic acid 在 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到11,12-(trans)-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  反式花生四烯酸的立体定向合成。

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法用于通过用二苯基磷化锂使环氧化物前体脱氧并用甲基碘进行季铵化来制备花生四烯酸的所有四个单反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00442-5
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorane of (Z)-3-nonen-1-yl-triphenylphosponium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 11(S),12(R)-Epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85391-5

文献信息

• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150045389A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU FACTEUR DE VIRULENCE CIF
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2013155047A2

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.