11(R),12(S)-Epoxyeicosatrienoic acid | 123931-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11(R),12(S)-Epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 11R,12S-EpETrE；(5Z,8Z)-10-[(2R,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,8-dienoic acid
• CAS: 123931-38-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: DXOYQVHGIODESM-MFYAFOOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl dodec-3-en-6-ynoate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -94.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.25h， 生成 11(R),12(S)-Epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11R,12S)-Oxidoarachidonic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.

  DOI：

  10.1021/ol006430b

文献信息

• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Arachidonate epoxygenase: Total synthesis of both enantiomers of 8,9- and 11,12-epoxyricosatrienoic acid
  作者：Paul Mosset、Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85391-5

  日期：1986.1
• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11<i>R</i>,12<i>S</i>)-Oxidoarachidonic Acid
  作者：Xiaojun Han、Sheldon N. Crane、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol006430b

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.