(5Z,7E,9S,11Z,14Z)-20-氟-9-羟基二十-5,7,11,14-四烯酸 | 107656-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,7E,9S,11Z,14Z)-20-氟-9-羟基二十-5,7,11,14-四烯酸
• 英文名称: 9S-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 9(S)-Hete；(5Z,7E,9S,11Z,14Z)-9-hydroxyicosa-5,7,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 107656-13-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KATOYYZUTNAWSA-VBLHFSPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 phosphate buffer 、 谷胱甘肽 、 freshwater diatom Gomphonema parvulum 、 glutathione peroxidase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,7E,9R,11Z,14Z)-9-羟基-5,7,11,14-二十碳四烯酸 、 (5Z,7E,9S,11Z,14Z)-20-氟-9-羟基二十-5,7,11,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of dictyopterene A: stereoselectivity of a lipoxygenase/hydroperoxide lyase from Gomphonema parvulum (Bacillariophyceae)

  摘要：

  (9S)-羟基过氧icosatetraenoic (9S-HPETE)酸被证明是淡水硅藻Gomphonema parvulum中dictyopterene A生物合成的中间体；通过捕获实验和带手性氘标记的脂肪酸，研究了(9S)-HPETE的立体化学以及在脂肪酸环化和过氧化物氧化裂解过程中失去的C(16)上的氢原子的位置。

  DOI：

  10.1039/a808409b

文献信息

• Biosynthesis of dictyopterene A: stereoselectivity of a lipoxygenase/hydroperoxide lyase from Gomphonema parvulum (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/a808409b

  日期：——

  (9S)-Hydroperoxyicosatetraenoic (9S-HPETE) acid is shown to be an intermediate in the biosynthesis of dictyopterene A in the freshwater diatom Gomphonema parvulum; the stereochemistry of (9S)-HPETE and the position of the hydrogen atom at C(16) lost during fatty acid cyclisation and oxidative cleavage of the hydroperoxide were investigated using trapping experiments and chirally deuterium labelled fatty acids.

  (9S)-羟基过氧icosatetraenoic (9S-HPETE)酸被证明是淡水硅藻Gomphonema parvulum中dictyopterene A生物合成的中间体；通过捕获实验和带手性氘标记的脂肪酸，研究了(9S)-HPETE的立体化学以及在脂肪酸环化和过氧化物氧化裂解过程中失去的C(16)上的氢原子的位置。