8(R),15(S),5Z,9,11,13E-diHETE | 80234-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(R),15(S),5Z,9,11,13E-diHETE
• 英文别名: 8R,15S-dihydroxyeicosa-5Z,9E,11E,13E-tetraenoic acid；8R,15S-Z,E,E,E-diHETE；8(R),15(S)-dihydroxy-5,9,11,13(Z,E,E,E)-eicosatetraenoic acid；8(R),15(S)-DiHETE；(5Z,8R,9E,11E,13E,15S)-8,15-dihydroxyicosa-5,9,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 80234-67-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NNPWRKSGORGTIM-ISEFYURISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R),15(S),5Z,9,11,13E-diHETE 、 在 正丁基锂 作用下， 生成 (5Z,9E,11Z,13E)-(8R,15S)-8,15-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-icosa-5,9,11,13-tetraenoic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8(R),15(S),5Z,9,11,13E-diHETE
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9

文献信息

• Formation of a Cyclopropyl Epoxide via a Leukotriene A Synthase-related Pathway in an Anaerobic Reaction of Soybean Lipoxygenase-1 with 15S-Hydroperoxyeicosatetraenoic Acid
  作者：Yuxiang Zheng、Alan R. Brash

  DOI：10.1074/jbc.m109.084632

  日期：2010.4

  The further conversion of an arachidonic acid hydroperoxide to a leukotriene A (LTA) type epoxide by specific lipoxygenase (LOX) enzymes constitutes a key step in inflammatory mediator biosynthesis. Whereas mammalian 5-LOX transforms its primary product (5S-hydroperoxyeicosatetraenoic acid; 5S-HPETE) almost exclusively to LTA(4), the model enzyme, soybean LOX-1, normally produces no detectable leukotrienes

  通过特定的脂氧合酶 (LOX) 将花生四烯酸氢过氧化物进一步转化为白三烯 A (LTA) 型环氧化物是炎症介质生物合成的关键步骤。尽管哺乳动物 5-LOX 将其主要产物（5S-氢过氧二十碳四烯酸；5S-HPETE）几乎完全转化为 LTA(4)，但模型酶大豆 LOX-1 通常不会产生可检测到的白三烯，而是进一步氧化其主要产物 15S- HPETE 为 5,15- 和 8,15-二氢过氧化物。哺乳动物 15-LOX-1 显示这两种类型的活性。我们推断，LOX 活性位点内分子氧的可用性有利于氧合作用，而 O(2) 的缺乏则促进 LTA 环氧化物的合成。为了测试这一点，我们在厌氧条件下使 15S-HPETE 与大豆 LOX-1 反应，并通过高压液相色谱、紫外、质谱和核磁共振鉴定产物。在这些产品中，我们鉴定了一对具有全反式共轭三烯的 8,15-二羟基非对映体，它们在 C-8 处从 H(2)(18)O