8(S),15(S) dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid | 80234-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(S),15(S) dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 8S,15S-dihydroxy-5Z,9E,11Z,13E-eicosatetraenoic acid；(5Z,8S,9E,11Z,13E,15S)-8,15-dihydroxyicosa-5,9,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 80234-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NNPWRKSGORGTIM-HCCKYKKOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS pH 7.2：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

8(S),15(S)-DiHETE is formed when 15(S)-HETE undergoes further oxidation by 15-LO.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 偶氮二异丁腈 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8(S),15(S) dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5(S),15(S)-dihydroxy-6,13-trans-8,15-cis-eicosatetraenoic acid (5,15-diHETE) and 8(S),15(S)-dihydroxy-5,11-cis-9,13-trans-eicosatetraenoic acid (8,15-DiHETE), two novel metabolites of arachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a058

文献信息

• A simple and efficient synthesis of (7E, 9E, 11Z, 13E)-(5S, 6R, 15S)-trihydroxyeicosatetraenoic acid (6R-lipoxin A)
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su、Martin B. Cleaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80684-5

  日期：1989.1

  A practical seven-step synthetic route to 6R-lipoxin A from arachidonic acid is described which makes this biologically interesting eicosanoid easily available.

  描述了一种从花生四烯酸到6 R-脂蛋白A的实用的七步合成路线，该路线使这种生物学上令人感兴趣的类花生酸容易获得。
• The total syntheses of several 8, 15 dihydroxy arachidonic acid derivatives (8,15, LTB's)
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80003-9

  日期：——

  The synthesis of the 8S, 15S and 8R, 15S diastereomers of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11E,13Z eicosatetraenoic acid (8,15-LTB4) and of 8,15 dihydroxy 5Z,9E,11Z,13E eicosatetraenoic acid (8,15-LTBx) from arabinose are described.

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO;CLEAVER, MARTIN B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4181-4184
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO、CLEAVER, MARTIN B.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF PROTECTIN DX FOR THE STIMULATION OF MUSCULAR IL-6 SECRETION
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2948163B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• METHOD OF NEUTRALISING ORGANOBORONATES WITH ACIDS
  申请人：Russel Vincent Patric

  公开号：US20100022646A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The use of specified compounds for the manufacture of a medicament for therapeutically neutralising an organoboronate drug. The specified compounds are typically hydroxy fatty acids or hydroperoxy fatty acids, for example 9(S)-HODE, 8(S)-HETRE or 8(S)-HEPE, or their salts or prodrugs. The organoboronate drug may be TRI 50c or a salt or prodrug thereof. Also disclosed are intravenous formulations containing the specified compounds.