15-hydroxyeicosatetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 15-Hydroxy-arachidonic acid；(5Z,8Z,11Z,14E)-15-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: FWDQSXPZRIMPSQ-OLYGTSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 soybean 15-lipoxygenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 15-hydroxyeicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gleason; Rojas; Learn, American Journal of Physiology, 1995, vol. 268, # 51, p. C1301 - C1307,C1301-C1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0029742A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Compounds of the general formula: wherein R is hydrogen, C1-C4 alkyl, or halogen; Y is (CH2)n, where n is 1 to 4, benzyl or CH2-(Het)- where Het represents a 5 or 6 membered aromatic heterocyclic ring linkedto Z by a ring carbon atom; Z is CO2R1, CONHR2, CON(R3)2, COCO2R1, COCONHR2, COCON(R')2, CN or 5-tetrazolyl, or, when Y is -CH2-(Het),C1-C4 alkyl, where: R1 is H or C1-C4 alkyl, R2 is H, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkanoyl, C1-C4 alkylsulphonyl, CN, benzoyl or benzenesulphonyl, the phenyl ring in said benzoyl or benzenesulphonyl groups being optionally substituted, each R3 is C1-C4 alkyl or two groups R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; the group -O-Y-Z being attached to the 3 or 5 position of the pyridine ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof and bioprecursors therefor are able to selectively inhibit the action of the thromboxane synethetase enzyme without significantly inhibiting the action of the prostacycline synthetase or cyclooxygenase enzymes and are thus useful in the treatment of ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, thrombosis, migraine and the vascular complications of diabetes.

  通式如下的化合物 其中 R 是氢、C1-C4 烷基或卤素； Y 是 (CH2)n（其中 n 为 1 至 4）、苄基或 CH2-(Het)-（其中 Het 代表通过环碳原子与 Z 连接的 5 或 6 位芳香杂环）； Z 是 CO2R1、CONHR2、CON(R3)2、COCO2R1、COCONHR2、COCON(R')2、CN 或 5-四唑基，或者，当 Y 是-CH2-(Het)时，C1-C4 烷基，其中： R1 是 H 或 C1-C4 烷基、 R2 是 H、C1-C4 烷基、C2-C4 烷酰基、C1-C4 烷基磺酰基、CN、苯甲酰基或苯磺酰基，所述苯甲酰基或苯磺酰基中的苯基环被任选取代、 每个 R3 均为 C1-C4 烷基，或两个基团 R3 与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；基团-O-Y-Z 连接到吡啶环的 3 或 5 位，其药学上可接受的盐及其生物前体能够选择性地抑制血栓素合成酶的作用，而不会显著抑制前列环素合成酶或环氧合酶的作用，因此可用于治疗缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、血栓形成、偏头痛和糖尿病的血管并发症。
• Indole thromboxane synthetase inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0054417B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• US4273782A
  申请人：——

  公开号：US4273782A

  公开（公告）日：1981-06-16
• US4339583A
  申请人：——

  公开号：US4339583A

  公开（公告）日：1982-07-13
• US4363912A
  申请人：——

  公开号：US4363912A

  公开（公告）日：1982-12-14