(5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride | 1026747-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride
• CAS: 1026747-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO
• 分子量: 323.908
• InChiKey: NTBLHFFUSJRJQO-FGMKWMAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇胺-15N 、 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到15N,20-13C-anandamide
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 palladium(II) acetate 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 氯酸溶液 、 sodium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(2013C)icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  15N和13C选择性标记花生四烯酸的合成

  摘要：

  Anandamide（图 1a）（花生四烯基乙醇酰胺，AEA），（5Z,8Z,11Z,14Z）-N-（2-羟乙基）-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺，是一种具有重要生物活性的内源性大麻素配体。AEA 在其天然受体结合环境中的构象通常对药物研究和生物化学特别感兴趣。在这里，我们报告了一种新的合成途径，它选择性地将 15N 和 13C 同位素引入 anandamide 分子。这种同位素标记的 AEA 可以通过固态 NMR 在其天然结合条件下进行构象研究。这些合成程序也可用于生产用于受体结合分析和其他结构研究的放射性配体。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.601