6-chloro-2-hexyn-1-ol | 1002-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-hexyn-1-ol
• 英文别名: 6-chlorohex-2-yn-1-ol
• CAS: 1002-37-5
• 化学式: C₆H₉ClO
• mdl: MFCD19232009
• 分子量: 132.59
• InChiKey: RSZRMRUFASZUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hexyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arachidonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a019
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-chloro-2-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  捕集转移加氢中间体的立体选择性炔烃氢卤化反应

  摘要：

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02055

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Regioselective Oxidation/Cycloisomerization of Diynes: An Approach to Fused Furan Derivatives
  作者：Jian Li、Hong-Wen Xing、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01915

  日期：2018.8.3

  The first gold(III)-catalyzed regioselective oxidation/cycloisomerization of diynes 1 with pyridine N-oxide as the oxidant was developed, providing a range of synthetically valuable and useful fused furan derivatives 3 in moderate to good yields. Control experiments and the confirmation structure of minor products 5 suggest that this chemistry was a concerted gold(III)-catalyzed oxidation/SN2′-type

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。
• General synthesis of 2-alkyn-1-ylboronates in excellent isomeric purity
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88400-5

  日期：1994.11

  2-Alkyn-1-ylboronates have been synthesized successfully, in excellent isomeric purity, via the in situ homologation of alkyn-1-ylboronates with LiCH2I. The relative reactivities exhibited by various LiCH2X reagents (X=Cl; Br; I) are described.

  通过炔基-1-基硼酸酯与LiCH 2 I的原位同源性，已成功以优异的异构体纯度成功合成了2-炔基-1-基硼酸酯。各种LiCH 2 X试剂（X = Cl; Br;一）描述。
• General Approach to Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol202866h

  日期：2011.12.2

  Copper-catalyzed γ-selective coupling between propargylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) affords multisubstituted allenes with various functional groups. The reaction of enantioenriched propargylic phosphates to give axially chiral allenes proceeds with excellent point-to-axial chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry.

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。
• A simple, convenient, general procedure for the synthesis of 2-alkyn-1-ylboronates
  作者：Herbert C. Brown、Chandra Deo Roy、Raman Soundararajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02412-4

  日期：1997.2

  Representative 2-alkyn-1-ylboronates have been synthesized in good to excellent yields using the reaction of the newly available diisopropyl iodomethylboronate with alkynyllithiums generated in situ. Comparable yields are obtained from both acyclic and cyclic boronates. However, 2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-4,4,5,5-tetramethylborolane gave superior yields with a wide variety of alkynyllithiums. This

  使用新获得的二异丙基碘甲基硼酸酯与原位生成的炔基锂的反应，已经以良好至极好的产率合成了代表性的2-炔基-1-基硼酸酯。从无环硼酸盐和环状硼酸盐均可得到可比的产率。但是，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷在使用多种炔基锂的情况下具有较高的收率。就较温和的反应条件和操作的简便性而言，该方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。
• An Improved Synthesis Route to Functionalized 2-Alkyn-1-ylboronates: Useful Intermediates for the Preparation of α-Allenic Alcohols
  作者：Chandra D. Roy、Raman Soundararajan、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0769-0

  日期：2008.3

  yields by reacting various acyclic and cyclic (iodomethyl)boronates with various alkynyllithium salts. Amongst various (iodomethyl)boronates studied, 2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-4,4,5,5-tetramethylborolane provided improved chemical yields of 2-alkyn-1-ylboronates with pyran- and triisopropylsilyl-substituted alkynyllithium salts. 2-Alkyn-1-ylboronate bearing an acid sensitive structure (pyran) was successfully

  通过使各种无环和环状（碘甲基）硼酸酯与各种炔基锂盐反应，可以高收率成功制备官能化的2-炔基-1-基硼酸酯。在研究的各种（碘甲基）硼酸酯中，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷提供了吡喃-和三异丙基甲硅烷基取代的2-炔-1-基硼酸酯的化学产率提高炔基锂盐。成功合成了带有酸敏感结构（吡喃）的2-炔-1-基硼酸酯，这在以前报道的反应条件下很难实现。源自频哪醇（碘甲基）硼酸酯的“酸酯”配合物异常快速的重排，抑制副产物的形成以及频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯的稳定性是该协议的一些显着优点。就较温和的反应条件，官能团的相容性和操作的简便性而言，该新方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。通过使频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯与苯甲醛反应来证明这类2-炔基-1-基硼酸酯的合成范围，从而以良好的产率和区域选择性生成α-烯丙醇。