(5E,7E,9R,11Z,14Z)-9-羟基-5,7,11,14-二十碳四烯酸 | 107656-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E,7E,9R,11Z,14Z)-9-羟基-5,7,11,14-二十碳四烯酸
• 英文名称: (5Z,7E,11Z,14Z)-(R)-9-Hydroxy-icosa-5,7,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: 9(R)-Hete；(5Z,7E,9R,11Z,14Z)-9-hydroxyicosa-5,7,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 107656-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KATOYYZUTNAWSA-AZFZJQGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 phosphate buffer 、 谷胱甘肽 、 freshwater diatom Gomphonema parvulum 、 glutathione peroxidase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,7E,9R,11Z,14Z)-9-羟基-5,7,11,14-二十碳四烯酸 、 (5Z,7E,9S,11Z,14Z)-20-氟-9-羟基二十-5,7,11,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of dictyopterene A: stereoselectivity of a lipoxygenase/hydroperoxide lyase from Gomphonema parvulum (Bacillariophyceae)

  摘要：

  (9S)-羟基过氧icosatetraenoic (9S-HPETE)酸被证明是淡水硅藻Gomphonema parvulum中dictyopterene A生物合成的中间体；通过捕获实验和带手性氘标记的脂肪酸，研究了(9S)-HPETE的立体化学以及在脂肪酸环化和过氧化物氧化裂解过程中失去的C(16)上的氢原子的位置。

  DOI：

  10.1039/a808409b