(5Z,8Z,11Z)-15-羟基二十碳-5,8,11-三烯酸 | 139328-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z)-15-羟基二十碳-5,8,11-三烯酸
• 中文别名: β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-3-脱氧-5-C-甲基-2-O-甲基-4-O-(苯基甲基)-
• 英文名称: 15-hydroxy-cis-5,cis-8,cis-11-eicosatrienoic acid
• 英文别名: 15-Hydroxy-5,8,11-eicosatrienoic acid；(5Z,8Z,11Z)-15-hydroxyicosa-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 139328-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: PDNHDUWAXCDVOP-NFSGNPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 fatty acid hydratase from Lactobacillus acidophilus mutant FA-HY₁ 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 12-hydroxy-cis-5,cis-8,cis-14-eicosatrienoic acid 、 (5Z,8Z,11Z)-15-羟基二十碳-5,8,11-三烯酸
  参考文献：
  名称：

  嗜酸乳杆菌水合酶的合理工程设计揭示了指导底物特异性和区域选择性的关键残基。

  摘要：

  脂肪酸水合酶（FAHs）对脂肪酸（FAs）的酶促转化为生产高价值的羟基脂肪酸（HFA）提供了一条绿色而有效的途径。然而，迄今为止，关于链长和羟基位置，HFA之间实现了有限的多样性。在这项研究中，比较了嗜酸乳杆菌的两种高度相似的FAH：FA-HY2具有较窄的底物范围和严格的区域选择性，而FA-HY1利用较长的链底物并水合了各种双键位置。揭示了三个活性位点残基在指导底物特异性和水合区域选择性方面起着显著作用。如果将FA-HY2上的这些残基突变为FA-HY1中的相应残基，观察到底物范围的显着扩展和双键向FAs的ω端水合的明显增强。FA-HY2（TM-FA-HY2）的三残基突变体显示出对亚油酸的区域选择性的令人印象深刻的逆转，使HFA区域异构体的比例（10-OH / 13-OH）从99：1变为12:88 。对于花生四烯酸和C18多不饱和脂肪酸底物，还观察到区域选择性的显着变化。另外，TM-FA-H

  DOI：

  10.1002/cbic.201900389

文献信息

• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METABOLISM-IMPROVING AGENT COMPRISING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097911A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides a metabolism improving agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the metabolism improving agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的新陈代谢促进剂，以及含有该新陈代谢促进剂的食品、药品等。
• METHOD FOR PRODUCING RARE FATTY ACID USING NOVEL ENZYME, AND NOVEL RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3098313A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides production of hydroxylated fatty acid by a hydration reaction using a novel enzyme derived from lactobacillus and using fatty acid as a substrate, and further, a production method of oxo fatty acid by an enzyme reaction or chemical oxidation reaction using the hydroxylated fatty acid as a substrate. In addition, a valuable novel rare fatty acid obtained by such production method is also provided.

  本发明提供了一种以脂肪酸为底物，使用源自乳酸杆菌的新型酶，通过水合反应生产羟基化脂肪酸的方法，并进一步提供了一种以羟基化脂肪酸为底物，通过酶反应或化学氧化反应生产氧化脂肪酸的方法。此外，还提供了通过这种生产方法获得的有价值的新型稀有脂肪酸。
• HYDROXYLATED FATTY ACID HOMOPOLYMER AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3677686A1

  公开（公告）日：2020-07-08

  The present invention provides a derivative of hydroxylated fatty acid which has a high content of hydroxylated fatty acid, and permits easy ingestion and easy handling, and a production method thereof. The present invention provides a method for producing a homopolymer of hydroxylated fatty acid, including polymerizing the hydroxylated fatty acid by using an enzyme. The homopolymer of hydroxylated fatty acid is stabilized. In addition, a novel, utilizable homopolymer of hydroxylated fatty acid obtained by this production method is also provided.

  本发明提供了一种羟基化脂肪酸的衍生物，其羟基化脂肪酸含量高，且易于摄取和处理，还提供了其生产方法。本发明提供了一种羟基化脂肪酸均聚物的生产方法，包括使用酶使羟基化脂肪酸聚合。羟化脂肪酸均聚物得到稳定。此外，本发明还提供了一种通过该生产方法获得的新型、可利用的羟基化脂肪酸均聚物。
• Metabolism-improving agent comprising rare fatty acid
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US10548868B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention provides a metabolism improving agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the metabolism improving agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的新陈代谢促进剂，以及含有该新陈代谢促进剂的食品、药品等。