(3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienol | 120379-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienol
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-Pentadecatriene-1-ol；All-cis-3,6,9-pentadecatrienol；(3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trien-1-ol
• CAS: 120379-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RMGZIAIJNQGFMG-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienol 在 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,2S)-2-di-tert-butoxycarbonylaminoeicos-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to the Asymmetric Synthesis of Unsaturated Lipidic α-Amino Acids. The First Synthesis of α-Aminoarachidonic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9715128
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碘 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE
  [FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。

  公开号：

  WO2017093732A1

文献信息

• Optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids and
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05504107A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。该发明还涉及将这些光学纯化合物作为有效的血小板聚集抑制剂，通过在环氧化酶水平上发挥作用。此外，该发明还涉及将这些化合物在治疗冠状动脉疾病中的药用，特别是在动脉粥样硬化的治疗和/或预防中的药用。
• Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05656662A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯4-烯基或4-烷基-2-羟基四氢呋喃酸的方法。本发明还涉及将这些光学纯化合物作为强效的血小板聚集抑制剂，通过作用于环氧合酶水平，从而使它们在治疗冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化方面有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使其在急性和慢性炎症治疗，以及消耗症、类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病和溃疡性结肠炎治疗中有用。本发明还涉及这些化合物的制药组合物。
• Enantiospecific total synthesis of a novel arachidonic acid metabolite 3-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：R.K. Bhatt、J.R. Falck、S. Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10565-2

  日期：1998.1

  The enantiomers R- and S-3-hydroxyeicosatetraenoic acid 11a, 11b were synthesized from coupling of a chiral aldehyde 7 with a Wittig salt 4, which were derived from 2-deoxy-D-ribose and arachidonic acid, respectively.

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。
• Morikawa, Tsutomu; Nishiwaki, Tohru; Nakamura, Keiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 813 - 815
  作者：Morikawa, Tsutomu、Nishiwaki, Tohru、Nakamura, Keiichi、Kobayashi, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• MORIKAWA, TSUTOMU;NISHIWAKI, TOHRU;NAKAMURA, KEIICHI;KOBAYASHI, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 813-815
  作者：MORIKAWA, TSUTOMU、NISHIWAKI, TOHRU、NAKAMURA, KEIICHI、KOBAYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——