[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate | 371134-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 371134-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₈
• 分子量: 370.319
• InChiKey: DSDVWAHCQJOHLK-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 aaph 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)amino]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物光解产生的氧基自由基引发鸟嘌呤碱基的氧化改性

  摘要：

  已经通过激光动力学光谱研究了由水溶性自由基产生剂 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）二盐酸盐（AAPH）的光解引发的鸟嘌呤碱基的氧化损伤。在中性含氧水溶液中，AAPH 的 355 nm 激光闪光光解产生全谱自由基，包括 2-脒基丙-2-过氧自由基 (ROO • )、2-脒基丙-2-氧基 (RO • ) 和超氧化物 (O 2 •- ) 部首。在产生具有特征吸收光谱的产物的反应中监测这些在近紫外-可见光范围内吸收可忽略不计的氧自由基。这种方法表明 RO •自由基诱导 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的快速单电子氧化形成鸟嘌呤中性自由基 dG(-H) •。相比之下，ROO •自由基不会以可观察到的速率与 dG 发生反应。使用与四硝基甲烷形成硝基的经典测试反应检测O 2 •-自由基。形成鸟嘌呤氧化终产物的主要途径是 G(-H) •和 O 2 •-自由基结合形成 2,5-二氨基-4 H-咪唑酮(Iz)。这种

  DOI：

  10.1021/jp100686j

文献信息

• Pathways of Arachidonic Acid Peroxyl Radical Reactions and Product Formation with Guanine Radicals
  作者：Conor Crean、Nicholas E. Geacintov、Vladimir Shafirovich

  DOI：10.1021/tx700281e

  日期：2008.2.1

  Rba(.) radicals are not observed. The Rn(.) radicals of PmAc rapidly combine with oxygen with a rate constant of (3.8 +/- 0.4) x 10(9) M(-1) s(-1). The Rba(.) radicals of ArAc are less reactive and react with oxygen with a rate constant of (2.2 +/- 0.2) x 10 (8) M (-1) s (-1). The ArAc peroxyl radicals formed spontaneously eliminate superoxide radical anions [rate constant = (3.4 +/- 0.3) x 10 (4) M (-1)

  过氧自由基源自多不饱和脂肪酸被硫酸根自由基的单电子氧化，而硫酸根自由基是由过氧二硫酸根阴离子在空气平衡的水溶液中进行光离解而产生的。通过激光动力学光谱研究了这些过氧基和中性鸟嘌呤自由基的反应，也通过硫酸根的氧化而产生，并且通过HPLC和质谱法鉴定了鸟嘌呤氧化产物。硫酸根自由基以相似的速率常数（2-4）x 10（9）M（-1）s（-1）快速氧化花生四烯酸（ArAc），亚油酸（LnAc）和棕榈油酸（PmAc）。源自ArAc和LnAc氧化的C中心自由基包括非共轭Rn（。）（约80％）和共轭双烯丙基Rba（。）（约20％）自由基。后者在缺氧条件下可通过其在280 nm处明显的窄吸收带检测到。ArAc的Rn（。）自由基（包含三个双烯丙基位点）通过分子内H原子抽象[速率常数（7.5 +/- 0.7）x 10（4）s（-1）转变为Rba（。）自由基）]。相反，仅包含一个双烯丙基位点的LnAc的Rn（。）