(3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal | 13552-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
• 英文别名: (Z,Z,Z)-3,6,9-pentadecatrienal
• CAS: 13552-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OXRUBJRDCDIDAP-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienol
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium hydroxide 、 potassium triiodide 、 potassium hydrogencarbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的亚甲基环丙烷类似物的合成。基于潜在机理的白三烯生物合成抑制剂

  摘要：

  并描述了亚甲基环丙烷花生四烯酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98355-2

文献信息

• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Arachidonic acid analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04599439A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Analogs of arachidonic acid are provided having the structure ##STR1## wherein R is CH.sub.2 OH or CO.sub.2 H and m is 1 or 2. These compounds are useful as inhibitors of leukotriene and prostaglandin biosynthesis and as such are useful an antiallergy and antiinflammatory agents.

  提供了结构为##STR1##的花生四烯酸类似物，其中R是CH.sub.2 OH或CO.sub.2 H，m为1或2。这些化合物可用作白三烯和前列腺素生物合成的抑制剂，因此可用作抗过敏和抗炎药物。
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Efficient stereoselective synthesis of methyl arachidonate via C3 homologation
  作者：Jacques Viala、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00261a029

  日期：1988.12
• A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes
  作者：Jacqueline Sandri、Thierry Soto、Jean-Louis Gras、Jacques Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01524-4

  日期：1997.9

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.