(all-Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraenal | 149301-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraenal
• 英文别名: 1-arachidonoylglycerol；(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenal；arachidonyl aldehyde
• CAS: 149301-73-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: XTZSIVLWZNRBAB-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraenal 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiralisones A–D：来自澳大利亚海洋褐藻 Zonariaspiralis 的酰基间苯三酚半缩酮†

  摘要：

  澳大利亚海洋褐藻Zonariaspiralis的潮间带样本表现出有希望的激酶抑制和抗菌活性。化学分析返回了六种间苯三酚衍生的脂质，即新的半缩酮螺旋酮 A–D ( 1–4 ) 和已知的色酮5–6 ，以及已知的 Norsesquiterpenoid apo-9'-岩藻黄酮 ( 7 )。结构1-7是根据详细的光谱分析、生物合成考虑和全合成确定的。螺旋酮经过酸介导的轻松脱水，产生相应的色酮，首次揭示褐藻色酮可能正在处理人工制品而不是天然产物。半缩酮1和2 ，以及色酮图6 ，显示出针对神经退行性疾病激酶靶标CDK5/p25、CK1δ和GSK3β的抑制活性，而半缩酮1、3和4 ，以及色酮如图6所示，显示出针对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌(ATCC 6051和6633)的生长抑制活性。螺旋藻提取物的有前景的激酶抑制和抗菌特性归因于许多中等效力的间苯三酚衍生的脂质共代谢物的累积效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26988k
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (all-Z)-Eicosa-5,8,11,14-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Spiralisones A–D：来自澳大利亚海洋褐藻 Zonariaspiralis 的酰基间苯三酚半缩酮†

  摘要：

  澳大利亚海洋褐藻Zonariaspiralis的潮间带样本表现出有希望的激酶抑制和抗菌活性。化学分析返回了六种间苯三酚衍生的脂质，即新的半缩酮螺旋酮 A–D ( 1–4 ) 和已知的色酮5–6 ，以及已知的 Norsesquiterpenoid apo-9'-岩藻黄酮 ( 7 )。结构1-7是根据详细的光谱分析、生物合成考虑和全合成确定的。螺旋酮经过酸介导的轻松脱水，产生相应的色酮，首次揭示褐藻色酮可能正在处理人工制品而不是天然产物。半缩酮1和2 ，以及色酮图6 ，显示出针对神经退行性疾病激酶靶标CDK5/p25、CK1δ和GSK3β的抑制活性，而半缩酮1、3和4 ，以及色酮如图6所示，显示出针对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌(ATCC 6051和6633)的生长抑制活性。螺旋藻提取物的有前景的激酶抑制和抗菌特性归因于许多中等效力的间苯三酚衍生的脂质共代谢物的累积效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26988k

文献信息

• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having Ki's below 200 pM and activities 102-103 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an &agr;-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other &pgr;-unsaturation corresponding to the arachidonyl &Dgr;8.9/&Dgr;11.12 and/or oleyl &Dgr;9.10 positions. A preferred &agr;-keto heterocylic head group is &agr;-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM且活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂已构建。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1.) 含有α-酮杂环头基团；2.) 使用最佳的C12-C8链长的烃链连接单元；以及3.) 含有苯环或其他与花生酸Δ8.9/Δ11.12和/或油酸Δ9.10位置相对应的π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并且包含了第二个弱碱性氮原子。脂肪酸酰胺水解酶是一种负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿南胺（一种内源性大麻素受体配体）的酶。
• Anti-cancer nitro- and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030078299A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising, as an anti-cancer agent: (a) one or more compounds having the formula NO 2 —A—B, 1 wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 double bonds, and B is (CH 2 ) m (COOH) n in which n is a integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; (b) one or more compounds selected from polyunsaturated fatty acids (PUFA's) having a 16 to 26 carbon atom chain and 3 to 16 double bonds, and wherein the PUFA is covalently coupled at the carboxylic acid group to an amino acid selected from glycine and aspartic acid; (c) one or more compounds selected from unsaturated fatty acids having an 18 to 25 carbon atom chain and 1 to 6 double bonds and wherein the fatty acid has one or two &bgr;-oxa, &ggr;-oxa, &bgr;-thia, &ggr;-thia substitutions: or (d) one or more compounds having formula (I) wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) J (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and K is 0 or 1; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明涉及制药组合物，包括作为抗癌剂的：(a) 一个或多个具有式NO2—A—B,1的化合物，其中A是14-26个双键的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)m(COOH)n，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；(b) 一种或多种选择自具有16到26个碳原子链和3到16个双键的多不饱和脂肪酸（PUFA），其中PUFA在羧酸基上与选择自甘氨酸和天冬氨酸的氨基酸共价耦合；(c) 一种或多种选择自具有18到25个碳原子链和1到6个双键的不饱和脂肪酸，其中脂肪酸具有一或两个β-氧杂、γ-氧杂、β-硫杂、γ-硫杂取代；或(d) 公式(I)中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是(CH2)J(COOH)k，其中j是1到3的整数，k是0或1；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• Polyunsaturated Nitroalkanes and Nitro-Substituted Fatty Acids
  作者：Christopher J. Easton、Ling Xia、Michael J. Pitt、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1055/s-2001-11433

  日期：——

  Nitroalkanes 4 are readily prepared from naturally derived polyunsaturated fatty alcohols 1 via successive conversion to the corresponding haloalkanes 2 and 3, and reaction with silver nitrite. Reaction of nitroalkanes 4 a,b with methyl acrylate, followed by ester hydrolysis, affords nitro-substituted fatty acids 6 a,b and 8 a,b. Oxidation of alcohols 1 a,b gives the corresponding aldehydes 9 a,b, which react by Henry condensation with nitromethane to give β-hydroxynitroalkanes 10 a,b.

  硝基烷烃 4 很容易从天然衍生的多不饱和脂肪醇 1 通过连续转化为相应的卤代烷烃 2 和 3 并与亚硝酸银反应制备。硝基烷烃 4 a、b 与丙烯酸甲酯反应，然后进行酯水解，可得到硝基取代脂肪酸 6 a、b 和 8 a、b。醇 1 a,b 氧化后生成相应的醛 9 a,b，再与硝基甲烷发生亨利缩合反应，生成 δ-羟基硝基烷 10 a,b。
• Anti-inflammatory nitro and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030092762A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to compounds of the general formula: NO 2 -A-B wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 carbon atoms and B is (CH 2 ) n (COOH) m in which n is an integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or of general formula (I), wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) j (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and k is 0 or 1; and the derivatives thereof in which the hydrocarbon chain includes one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy. These compounds have biological activity, e.g. as anti-infective or anti-inflammatory agents.

  本发明涉及一般式为：NO2-A-B的化合物，其中A是14-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)n(COOH)min，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或一般式(I)的化合物，其中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是(CH2)j(COOH)kin，其中j是1到3的整数，k是0或1；以及其衍生物，其中碳氢链包括一个或多个羟基，过氧化氢基，环氧基和过氧基的取代。这些化合物具有生物活性，例如作为抗感染或抗炎剂。
• Anti-inflammatory nitro-and thia-fatty acids
  申请人：Ferrante Antonio

  公开号：US20050176815A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to compounds of the general formula: NO 2 -A-B wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 carbon atoms and B is (CH 2 ) n (COOH) m in which n is an integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or of general formula (I), wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) j (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and k is 0 or 1; and the derivatives thereof in which the hydrocarbon chain includes one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy. These compounds have biological activity, e.g. as anti-infective or anti-inflammatory agents.

  本发明涉及一般式为NO2-A-B的化合物，其中A是14-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)n(COOH)min，其中n为0到2的整数，m为0到2的整数；或者一般式(I)中，A'是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X为氧或不存在，B'为(CH2)j(COOH)kin，其中j为1到3的整数，k为0或1；以及其衍生物，其中碳氢链包括一个或多个羟基、羟过氧基、环氧基和过氧基的取代。这些化合物具有生物活性，例如作为抗感染或抗炎剂。