花生酸乙酯 | 1808-26-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 花生酸乙酯
• 中文别名: 花生四烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl arachidonate
• 英文别名: arachidonic acid ethyl ester；(5Z,8Z,11Z,14Z)-ethyl icosa-5,8,11,14-tetraenoate；ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1808-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: SNXPWYFWAZVIAU-GKFVBPDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  7.997 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2845
• RTECS号：
  JX3855000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  4.2
• 储存条件：
  在-20°C条件下密封贮藏

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ethyl arachidonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Arachidonic acid ethyl ester
5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Arachidonic acid ethyl ester
别名
5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid ethyl ester
: C22H36O2
分子式
: 332.52 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 20,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

由花生酸和乙醇酯化制得。

合成制备方法

同样由花生酸和乙醇酯化制得。

用途简介

主要用于特殊有机化学品的制备。

用途

用于特殊有机化学品的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of esters under nearly neutral conditions at high pressure. Chemo- and regioselective hydrolysis in organic solvents

  摘要：

  Hydrolysis of esters proceeded at room temperature under high pressures in the presence of iPr2NEt or N-methylmorpholine using CH3CN-H2O (60:1) as the solvent. This very mild procedure enables the smooth hydrolysis of biologically important compounds such as amino esters, aliphatic unsaturated fatty esters, and beta-hydroxy esters; no racemization, no isomerization, and no side reactions take place.

  DOI：

  10.1021/jo00020a001
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 花生四烯酸 在 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 花生酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Anandamide 和 N-脂肪酰基烷醇胺类似物的改进酶促方法：抗肿瘤活性的组合策略

  摘要：

  通过南极念珠菌 B 脂肪酶催化的酯化和氨解反应，以非常好的收率和高化学选择性获得了来自亚麻酸和花生四烯酸的 20 种 N-脂肪酰胺，其中 15 种是新化合物。通过研究反应参数（温度、E/S比、醇和链烷醇胺/脂肪酸比、时间、溶剂、游离溶剂体系等）获得最佳反应条件。为了确定产生链烷醇酰胺的理想酶促方法，我们在三个程序中评估了酶的性能：i) 乙酯的氨解，ii) 脂肪酸和链烷醇胺之间的直接缩合，以及 iii) 脂肪的一锅/两步转化通过原位形成乙酯和随后由链烷醇胺氨解，将酸转化为链烷醇酰胺。酶促方法的优点，如温和的反应条件和低环境影响，强调生物催化是制备报告化合物的便捷方式。在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞中评估了所有化合物和 anandamide 及其类似物的混合物的细胞毒活性。这些研究表明，一些 anandamide 类似物增强了 anandamide 的抗肿瘤作用，表明它们可能作为治疗工具用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501263

文献信息

• Site-Specific Deuteration of Polyunsaturated Alkenes
  作者：A. V. Smarun、M. Petković、M. S. Shchepinov、D. Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02169

  日期：2017.12.15

  and expensive syntheses. In this report, we disclose a very efficient catalytic protocol for site-specific deuteration of PUFAs and analogous poly-alkenes under exceptional kinetic control. Deuterium oxide (D2O) has been identified not only as a deuterium source but also as a crucial component in the overall reaction mechanism responsible for averting the formation of thermodynamically favored side-products

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Location of hydroperoxide groups in monohydroperoxides formed by chlorophyll-photosensitised oxidation of unsaturated esters
  作者：D. Cobern、J. S. Hobbs、R. A. Lucas、D. J. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39660001897

  日期：——

  Monohydroperoxides were isolated from chlorophyll-photosensitised oxidation of methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate, and ethyl arachidonate. The positions of the hydroperoxide substituent were determined by two methods of analysis of the saturated hydroxy-esters formed by catalytic hydrogenation. Gas–liquid chromatographic analysis of degradation products and mass spectrometric analysis

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。
• Chemoenzymatic synthesis of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous ligand for cannabinoid receptors
  作者：Subramanian K. Vadivel、Kyle M. Whitten、A. Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.047

  日期：2011.3

  A simple and efficient synthesis of 2-arachidonoyl glycerol, an endogenous agonist for cannabinoid receptors was achieved using Novozym 435, immobilized lipase from Candida antarctica.

  使用来自南极念珠菌的固定化脂肪酶 Novozym 435 实现了 2-花生四烯酰甘油（一种大麻素受体的内源性激动剂）的简单有效合成。

表征谱图