2,2,2-trifluoroethyl p-toluate | 88639-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl p-toluate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl 4-methylbenzoate；p-toluic acid 2,2,2-trifluoroethyl；2,2,2-Trifluoroethyl 4-methylbenzoate
• CAS: 88639-49-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: BBIAWXTWJCQNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl p-toluate 在 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙醇 、 4-methylperbenzoic acid 、 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  离去基团的碱性在亲核酯裂解的α-效应中起主要作用。

  摘要：

  已经发现亲核反应中的α效应，由于相邻的未配对电子而出乎意料地大的亲核性，强烈依赖于底物的结构。已经系统地详细研究了HOO-对4-硝基苯甲酸酯和4-甲基苯甲酸酯的亲核裂解。当底物的离去基团足够好时（芳基酯，2,2,2-三氟乙基和2,2-二氯乙基酯），α效应是明显的。然而，当离去基团变得更差时，该作用急剧降低，并且对于2-氟乙基和甲基酯的裂解仅是微不足道的。在水杨醛肟和乙酰氧肟酸的亲核裂解中，α效应也仅对于具有良好离去基团的酯才显着。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2003.09.003
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 Ph₃SiCo(CO)₄ 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl p-toluate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基三烷基铵盐的钴催化脱氨氨基和烷氧基羰基化

  摘要：

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202210772

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol
  作者：Hideo Togo、Naoshi Mori

  DOI：10.1055/s-2004-817789

  日期：——

  A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。
• Concurrent pathways to explain solvent and substituent effects for solvolyses of benzoyl chlorides in ethanol-trifluoroethanol mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.703

  日期：——

  Rate constants are reported at 25 oC for solvolyses of p-Z-substituted benzoyl chlorides (Z = O2N, Cl, H, Me, and MeO) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in binary mixtures with water or ethanol. Product selectivities (kTFE/kwater) are also reported. Previous work in which rate constants for solvolyses of benzoyl chlorides are correlated with σ constants is re-evaluated. V-shaped plots (assuming concurrent

  pZ 取代的苯甲酰氯（Z = O2N、Cl、H、Me 和 MeO）在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与水或乙醇的二元混合物中的溶剂解反应速率常数报告为 25 oC。还报告了产品选择性（kTFE/kwater）。以前的工作是重新评估苯甲酰氯溶剂分解的速率常数与 σ 常数相关的工作。V 形图（假设同时发生反应）由速率常数与 σ（不是 σ）的对数构成，用于取代效应或溶剂效应的合适参数。建立条件，预测并发机制（一种解离，一种结合）各自对观察到的速率常数贡献 50%。
• Construction of Esters through Sulfuryl Fluoride (SO2F2) Mediated Dehydrative Coupling of Carboxylic Acids with Alcohols at Room Temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0039-1690017

  日期：2019.10

  on gram scale. A facile method for the construction of esters through dehydrative coupling of carboxylic acids with alcohols is developed. The reactions are mediated by sulfuryl fluoride (SO2F2) at room temperature and proceed with high efficiency. The method has several advantages including broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and affords high yields, even

  抽象的 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。
• 重水素化ペルフルオロアルキルメタノールの製造方法
  申请人：富士写真フイルム株式会社

  公开号：JP2005194270A

  公开（公告）日：2005-07-21

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for safely and efficiently producing a deuterated perfluoroalykyl methanol.

  SOLUTION: This method for producing the deuterated perfluoroalykyl methanol expressed by general formula (I): RfCD2O-A (Rfis a perfluoroalkyl; and A is D or H) comprises reducing an perfluorcarboxylic acid anhydride expressed by general formula (II): (RfCO)2O by using deuterium in the presence of a transition metal catalyst.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  要解决的问题：提供一种安全有效的生产氘代全氟烷基甲醇的方法。 解决方案：该方法用于生产由通式（I）表示的氘代全氟烷基甲醇：RfCD2O-A（其中Rf为全氟烷基，A为D或H），包括在过渡金属催化剂存在下使用氘还原由通式（II）表示的全氟羧酸酐：（RfCO）2O。 版权：（C）2005，JPO&NCIPI。