4-chlorobutyl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: delta-Chlorobutyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: IZNQZEOYJLPYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基戊二烯酸钾 、 4-chlorobutyl 4-methylbenzoate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到butyl 4-(4-methylbenzoate)-piperate
  参考文献：
  名称：

  含有取代 δ-酯的新型胡椒碱衍生物的合成、计算机研究及其抗菌活性

  摘要：

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200140
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-chlorobutyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed acylative cleavage of ethers with acyl chlorides
  作者：Rui Umeda、Takashi Nishimura、Kenta Kaiba、Toshimasa Tanaka、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.072

  日期：2011.9

  an efficient catalyst for the acylative cleavage of C–O bond of ethers with acyl chlorides. When acyclic ethers were allowed to react with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5, acylative cleavage of C–O bond of acyclic ethers smoothly proceeded to give the corresponding esters in moderate to good yields. Similarly, cyclic ethers were acylative cleaved by acyl chlorides to

  发现rh络合物是醚与酰氯的C-O键的酰基化裂解的有效催化剂。当在催化量的ReBr（CO）5存在下使无环醚与酰氯反应时，无环醚的C-O键的酰基裂顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的酯。类似地，使用Re 2 O 7催化剂将环醚酰基氯酰化裂解，得到高产率的相应的氯取代的酯。
• Synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by ZnO
  作者：Yuqi Tang、Chengliang Feng、Wanfeng Yang、Min Ji、Wei Wang、Junqing Chen

  DOI：10.1007/s11696-020-01267-2

  日期：2021.1

  An efficient method for the synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by nano-ZnO under solvent-free condition at room temperature was described. The method is compatible with a range of ethers including tricyclic ethers, tetracyclic ethers, pentacyclic ethers and hexacyclic ethers and have afforded the products with moderate to good yields. The ZnO could be

  介绍了一种在室温无溶剂条件下，在纳米ZnO催化下，醚与酰氯反应合成氯代酯的有效方法。该方法与包括三环醚、四环醚、五环醚和六环醚在内的一系列醚相容，并以中等至良好的收率提供了产物。ZnO最多可重复使用3次，3次循环后产品收率为87%。
• Synthesis of δ- and ε-Cyanoesters by Zinc-Catalyzed Ring-Opening of Cyclic Ethers with Acid Chlorides and Subsequent Cyanation
  作者：Stephan Enthaler、Maik Weidauer

  DOI：10.1007/s10562-011-0744-6

  日期：2012.2

  In the present study, the zinc-catalyzed cleavage of cyclic ethers with acid halides as nucleophiles to yield chloroesters with different chain length has been investigated in detail. In the presence of straightforward and commercially available zinc salts as pre-catalysts excellent yields and selectivities were feasible. After studying the reaction conditions and the scope of the method, several efforts

  在本研究中，详细研究了以酰卤为亲核试剂的锌催化裂解环醚以产生不同链长的氯酯。在直接且可商购的锌盐作为预催化剂存在的情况下，优异的产率和选择性是可行的。在研究了反应条件和方法的范围后，进行了一些努力以了解反应机理。随后将获得的氯酯转化为 δ- 和 ε-氰基酯，它们是天然产物合成中有用的前体。 图形摘要
• An efficient iron catalyzed regioselective acylative cleavage of ethers: scope and mechanism
  作者：V.D. Vijaykumar Bodduri、Kyung-Min Choi、Raghavender Rao Vaidya、Kalpesh Patil、Sridhar Chirumarry、Kiwan Jang、Yong-Jin Yoon、John R. Falck、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.016

  日期：2015.12

  acyl/aroyl chlorides has been studied to produce chloroesters and esters respectively. Examination of the scope revealed that less electron rich alkyl group in unsymmetric, acyclic ether was acylated while the chloride derived from the counterpart moiety was volatile and difficult to isolate. In contrast, α-branched cyclic ethers were converted to the corresponding primary ester and secondary chloride. Steric

  已经研究了一种涉及用铁/酰基氯酰化铁催化的环状和非环状醚的酰基裂解的方法，分别生产氯酸酯和酯。范围的检查表明，不对称的无环醚中较少的富电子烷基被酰化，而衍生自对应部分的氯化物易挥发且难以分离。相反，α-支化的环醚被转化为相应的伯酯和仲氯。醚的立体位阻在酰基C–O键裂解中也起重要作用。提出醚裂解的机制涉及发起S上单个电子Ñ 1解离通路。
• Ruppert‐Prakash Reagent (TMSCF3)‐Catalyzed Chemoselective Esterification of Weinreb Amides
  作者：Margherita Miele、Laura Castoldi、Egle Beccalli、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202400008

  日期：2024.5.21

  nucleophiles to access carbonyl and alkene motifs. Except for the hydrolysis (yielding carboxylic acids),27 to the best of our knowledge, acylation operations with heteroatom-based nucleophilic elements remain unexplored. Of note, the inverse process (i. e. conversion of esters to Weinreb amides) is one of the best methods for preparing N-methyl-N-methoxyamides.23 Herein, we document the chemoselective transformation

  介绍 酰胺键构成了自然界中表达的最普遍的化学官能团。 1 由于氮孤电子对和羰基基序之间的离域（n N →π* C=O 共轭），酰胺表现出较高的热力学稳定性（方案 1 – 路径 1)。 2 这种构成特征——根据化学中的经典范式使酰胺几乎成为惰性底物 3 ——是它们作为强大功能被广泛利用的原因。 4 尽管如此，生物系统中酰胺的化学修饰是在（金属）酶存在的温和条件下发生的。 5 作为一般规则，酰胺上的正式亲核加成/消除序列会产生本质上更具反应性的产物（例如酮），这可能会影响过程的化学选择性。 6 在这种情况下，酰胺的酯化代表了一种有吸引力的转变，因为此类产品可实现广泛的操作组合。 7 在有价值的技术出现之前，能够通过亲电活化对酰胺羰基进行具有挑战性的亲核攻击， 8 采用极端条件对于确保反应性至关重要。 9 Mashima 的出色工作展示了双核锰醇盐络合物在高温（120–175 °C）下催化酯化